(S)-diisopropyl(8,9,10,11,12,13,14,15-octahydro-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-diisopropyl(8,9,10,11,12,13,14,15-octahydro-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)amine
• 英文别名: (S)-diisopropyl-(8,9,10,11,12,13,14,15-octahydro-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a’]dinaphthalen-4-yl)amine；N,N-di(propan-2-yl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),9,16,18(23)-hexaen-13-amine
• 化学式: C₂₆H₃₄NO₂P
• 分子量: 423.535
• InChiKey: LHKOTTBRSICARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diisopropyl(8,9,10,11,12,13,14,15-octahydro-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以140 mg的产率得到C₂₆H₃₄NO₂PS
  参考文献：
  名称：

  手性 SPINOL 衍生硫化物催化 N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电磺酰化

  摘要：

  已经实现了由新型手性 SPINOL 衍生的硫化物催化的N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电亚磺酰化。轴向手性含硫二芳基胺衍生物以中等至优异的产率获得，具有中等至优异的对映选择性。分子内 N−H····S 氢键是 C−N 轴稳定性的关键参数。DFT 计算揭示了回旋选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202211782
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-diisopropyl(8,9,10,11,12,13,14,15-octahydro-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  手性 SPINOL 衍生硫化物催化 N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电磺酰化

  摘要：

  已经实现了由新型手性 SPINOL 衍生的硫化物催化的N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电亚磺酰化。轴向手性含硫二芳基胺衍生物以中等至优异的产率获得，具有中等至优异的对映选择性。分子内 N−H····S 氢键是 C−N 轴稳定性的关键参数。DFT 计算揭示了回旋选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202211782
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 (E)-tert-butyl 3-((4-methoxyphenylimino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 (S)-diisopropyl(8,9,10,11,12,13,14,15-octahydro-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)amine 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Enantioselective Directed C–H Alkylation of Indole with Styrenes

  摘要：

  A cobalt-chiral phosphoramidite catalyst promotes enantioselective imine-directed C2-alkylation of Boc-protected indoles with styrenes. The reaction affords 1,1-diarylethane products in moderate to good yields with good enantioselectivities under mild conditions. A deuterium-labeling experiment suggests that the enantioselectivity is controlled by both the styrene insertion and the C-C reductive elimination steps.

  DOI：

  10.1021/ol503119z

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkenes via Directed C−H Bond Activation
  作者：Hitoshi Harada、Reema K. Thalji、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo801098z

  日期：2008.9.1

  Highly enantioselective catalytic intramolecular ortho-alkylation of aromatic imines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using [RhCl(coe)2]2 and chiral phosphoramidite ligands. Cyclization of substrates containing 1,1- and 1,2-disubstituted as well as trisubstituted alkenes were achieved with enantioselectivities >90% ee for

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。
• Method of Producing Macrocyclic Ketone, and Intermediate Thereof
  申请人：Matsuda Hiroyuki

  公开号：US20070287870A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  A process for producing muscone by methyl addition to the 1,4-conjugation of 2-cyclopentadecenone. By the process, muscone is produced in high yield not under reaction condition including an extremely low temperature and a low concentration but under practical condition. The process comprises subjecting 2-cyclopentadecenone to a 1,4-conjugation addition reaction with an organometallic methylation reagent in the presence of a copper or nickel catalyst and an enol anion scavenger to obtain a 3-methyl-1-cyclopentadecene derivative represented by General Formula (II) and then solvolyzing the enol moiety of the 3-methyl-1-cyclopentadecene derivative to obtain muscone.

  通过对2-环戊十五烯酮的1,4-共轭加成进行甲基化反应制备肉麝香的方法。该过程在实用条件下而非包括极低温度和低浓度的反应条件下高产肉麝香。该过程包括将2-环戊十五烯酮与有机金属甲基试剂在铜或镍催化剂和烯醇阴离子清除剂的存在下进行1,4-共轭加成反应，以获得由通式（II）表示的3-甲基-1-环戊十五烯衍生物，然后溶解3-甲基-1-环戊十五烯衍生物的烯醇基团以获得肉麝香。
• Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones catalyzed by chiral copper complexes containing a new phosphorus ligand with an H8-binaphthoxy moiety
  作者：Fu-Yao Zhang、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00092-5

  日期：1998.4

  A new chiral phosphorus amidite ligand with an H-8-binaphthoxy moiety was synthesized and applied to the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones with high enantioselectivity. The results gave support to the generality of the advantage of the sterically more demanding H-8-binaphthyl backbone in biaryl chiral ligands. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PRODUCING LARGE CYCLIC KETONE AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1845078B1

  公开（公告）日：2017-06-07
• US7479574B2
  申请人：——

  公开号：US7479574B2

  公开（公告）日：2009-01-20