1-[(E)-but-2-enyl]-3-[8-(4-imino-2-oxo-1,3,5-triazacyclotridec-1-yl)octyl]guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-but-2-enyl]-3-[8-(4-imino-2-oxo-1,3,5-triazacyclotridec-1-yl)octyl]guanidine
• 英文别名: (E)-1-(but-2-en-1-yl)-3-(8-(4-imino-2-oxo-1,3,5-triazacyclotridecan-1-yl)octyl)guanidine；1-[8-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazacyclotridec-4-en-1-yl)octyl]-2-[(E)-but-2-enyl]guanidine
• 化学式: C₂₃H₄₅N₇O
• 分子量: 435.657
• InChiKey: MQSMYZIWVVXCPW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1-[(E)-but-2-enyl]-3-[8-(4-imino-2-oxo-1,3,5-triazacyclotridec-1-yl)octyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  通过福山三保护多胺中间体的克级合成具有强抗真菌活性的大环脒基脲

  摘要：

  全身性真菌感染在当今至关重要，因此，在过去十年中，我们探索了天然和合成鸟苷化化合物的巨大潜力，大量工作导致开发出具有抗真菌能力的新型非唑类抗真菌化合物。大环化合物，具有强大的抗真菌活性。我们计划了许多生物分析来评估这一类，这意味着总是需要更多的化合物。这促使我们制定了一种方便的策略，以简单且经济实惠的方式制备待测化合物的克数，并以优异的总产率进行测试。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.895

文献信息

• [EN] NEW MACROCYCLIC AMIDINOUREA DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF AS CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMIDINOUREA MACROCYCLIQUES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASES.
  申请人：BAKKER MEDICAL S R L

  公开号：WO2014202697A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to macrocyclic amidinourea derivatives of formula 8, methods of preparation and uses thereof, pharmaceutical compositions in particular to be used as chitinase inhibitors in the treatment of a fungal infection.

  本发明涉及公式8的大环脲胺衍生物，其制备方法和用途，特别是作为几丁质酶抑制剂在治疗真菌感染中使用的药物组合物。
• NEW MACROCYCLIC AMIDINOUREA DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：US20160137617A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to macrocyclic amidinourea derivatives of formula 8, methods of preparation and uses thereof, pharmaceutical compositions in particular to be used as chitinase inhibitors in the treatment of a fungal infection.

  本发明涉及公式8的大环脲胍衍生物，其制备方法和用途，特别是作为几丁质酶抑制剂治疗真菌感染的药物组合物。
• Macrocyclic amidinourea derivatives, methods of preparation and uses thereof as chitinase inhibitors
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：US10071975B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention relates to macrocyclic amidinourea derivatives of formula 8, methods of preparation and uses thereof, pharmaceutical compositions in particular to be used as chitinase inhibitors in the treatment of a fungal infection.

  本发明涉及式 8 的大环脒基脲衍生物、其制备方法和用途，特别是用作治疗真菌感染的几丁质酶抑制剂的药物组合物。
• A gram-scale synthesis of a macrocyclic amidinourea with strong antifungal activity through a Fukuyama tri-protected polyamine intermediate
  作者：Matteo Borgini、Francesco Orofino、Giuseppina I. Truglio、Lorenzo Balestri、Maurizio Botta

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.895

  日期：——

  last decade, we explored the great potential of natural and synthetic guanylated compounds, a great amount of work that led to the development of new non-azole antifungal compounds bearing a macrocycle, endowed with potent antifungal activity. We planned many biological assays to evaluate this class, implying always greater amount of compounds needed. This triggered us to setup a convenient strategy

  全身性真菌感染在当今至关重要，因此，在过去十年中，我们探索了天然和合成鸟苷化化合物的巨大潜力，大量工作导致开发出具有抗真菌能力的新型非唑类抗真菌化合物。大环化合物，具有强大的抗真菌活性。我们计划了许多生物分析来评估这一类，这意味着总是需要更多的化合物。这促使我们制定了一种方便的策略，以简单且经济实惠的方式制备待测化合物的克数，并以优异的总产率进行测试。