8-(oxan-2-yloxy)octyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-(oxan-2-yloxy)octyl methanesulfonate
• 英文别名: 8-(Oxan-2-yloxy)octyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅S
• 分子量: 308.439
• InChiKey: LEXQTUQLRNOWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(oxan-2-yloxy)octyl methanesulfonate 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 8-[3-(pyridin-3-yl)propoxy]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有良好抗癌活性的新型 3-烷基吡啶海洋生物碱类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  癌症仍然是世界范围内最重要的健康问题之一，迫切需要确定新的药物和治疗方法来解决这种疾病。近年来，海洋生物已被证明是具有抗肿瘤细胞系作用的新化合物的有希望的来源。在这里，我们描述了八种新的 3-烷基吡啶生物碱 (3-APA) 类似物的合成和抗癌活性，分四个步骤并具有良好的产率。合成这些化合物的关键步骤是在相转移条件下进行威廉姆森醚化。我们研究了连接到吡啶环 3 位的烷基链的长度对这些化合物的细胞毒性的影响。生物测定表明，具有 10 个碳原子（4c 和 5c）烷基链的化合物对两种肿瘤细胞系的活性最强：RKO-AS-45-1 和海拉。微核和 TUNEL 检测表明，这两种化合物都具有致突变性并诱导细胞凋亡。此外，化合物 5c 改变了 RKO-AS-45-1 细胞中的细胞肌动蛋白细胞骨架。结果表明化合物4c和5c可能是新的原型抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/md12084361
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-(oxan-2-yloxy)octyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成的3-烷基吡啶生物碱类似物作为抗白血病细胞系的新型支架：细胞毒性评估和作用方式

  摘要：

  白血病是一种恶性疾病，起源于骨髓，是血细胞产生的局部区域。化学疗法是提高患者生存率的替代方法之一。在这种情况下，寻找具有潜在细胞毒性作用的新化合物是合理的。本工作评估了16种新的3-烷基吡啶生物碱合成类似物的细胞毒活性。通过MTT体外测定针对THP-1（急性单核细胞白血病），K562（慢性髓细胞性白血病）和PBMC（外周血单核）人细胞确定细胞毒性谱。为了研究其作用机理，细胞周期分析以及TP53，p21，Bax，Bcl2，NOX-1，NOX-2的变化，通过qPCR进行NOX-4和p47-phox基因表达，并测量活性氧（2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐和二氢乙啶）。化合物4c，5b，5c和6d对THP-1具有最高的活性和选择性，而化合物7c和11对K562具有更高的活性。所有这些都在测试菌株中诱导了细胞凋亡。关于作用机理的研究，观察到被激活的途径是p53非依赖性途径。这项工作中提供的数据表明

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02395-5

文献信息

• Improved Th17 Selectivity of α-Galactosylceramide via Noncovalent Interactions with Diether Moiety
  作者：Yoon Soo Hwang、Junhyeong Yim、Heebum Song、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00556

  日期：2019.5.9

  α-Galactosylceramide (α-GalCer) is a typical antigen for invariant natural killer T cells that are a subset of T cells and play critical roles in regulating immune responses. To selectively induce the secretion of certain cytokines via introducing hydrogen-bonding interaction with polar amino acid residues in the binding pocket of CD1d, a series of α-GalCer analogues with diether moiety in the acyl chain

  α-半乳糖苷神经酰胺（α-GalCer）是不变的自然杀伤性T细胞的一种典型抗原，后者是T细胞的子集，在调节免疫应答中起关键作用。为了通过在CD1d的结合口袋中引入与极性氨基酸残基的氢键相互作用，选择性地诱导某些细胞因子的分泌，设计并合成了一系列在酰基链中带有二醚部分的α-GalCer类似物。这些类似物的后续体外生物学评估揭示了选择性IL-17分泌的结构-活性关系。类似物5和6比其他细胞因子诱导IL-17分泌显着增加，表明对病原体具有保护作用。相反，类似物7显示出高度减少的IL-17分泌，这可能表明潜在的抗炎作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 3-Alkylpyridine Marine Alkaloid Analogs with Promising Anticancer Activity
  作者：Alessandra Gonçalves、Aline de Lima、Maria da Silva Barbosa、Luiz de Camargos、Júlia de Oliveira、Camila de Souza Barbosa、José Villar、André Costa、Isabella Silva、Luciana Silva、Fernando de Pilla Varotti、Fabio dos Santos、Gustavo Viana

  DOI：10.3390/md12084361

  日期：——

  organisms have proven to be a promising source of new compounds with action against tumoral cell lines. Here, we describe the synthesis and anticancer activity of eight new 3-alkylpyridine alkaloid (3-APA) analogs in four steps and with good yields. The key step for the synthesis of these compounds is a Williamson etherification under phase-transfer conditions. We investigated the influence of the length

  癌症仍然是世界范围内最重要的健康问题之一，迫切需要确定新的药物和治疗方法来解决这种疾病。近年来，海洋生物已被证明是具有抗肿瘤细胞系作用的新化合物的有希望的来源。在这里，我们描述了八种新的 3-烷基吡啶生物碱 (3-APA) 类似物的合成和抗癌活性，分四个步骤并具有良好的产率。合成这些化合物的关键步骤是在相转移条件下进行威廉姆森醚化。我们研究了连接到吡啶环 3 位的烷基链的长度对这些化合物的细胞毒性的影响。生物测定表明，具有 10 个碳原子（4c 和 5c）烷基链的化合物对两种肿瘤细胞系的活性最强：RKO-AS-45-1 和海拉。微核和 TUNEL 检测表明，这两种化合物都具有致突变性并诱导细胞凋亡。此外，化合物 5c 改变了 RKO-AS-45-1 细胞中的细胞肌动蛋白细胞骨架。结果表明化合物4c和5c可能是新的原型抗癌剂。
• Synthetic 3-alkylpyridine alkaloid analogues as a new scaffold against leukemic cell lines: cytotoxic evaluation and mode of action
  作者：Fernanda Cristina Gontijo Evangelista、Aline de Freitas Lopes、Silmara Nunes Andrade、Camila de Souza Barbosa、Julia Dias da Silva、Alessandra Mirtes Marques Neves、Cristina de Mello Gomide Loures、Larissa Froede Brito、Lirlândia Pires de Sousa、Karina Braga Gomes Borges、Gustavo Henrique Ribeiro Viana、Fernando de Pilla Varotti、Adriano de Paula Sabino

  DOI：10.1007/s00044-019-02395-5

  日期：2019.9

  with potential cytotoxic action is justified. The present work evaluated the cytotoxic activity of 16 new synthetic analogs of 3-alkylpyridine alkaloids. The cytotoxic profiles were determined by MTT in vitro assay against THP-1 (acute monocytic leukemia), K562 (chronic myeloid leukemia) and PBMC (peripheral blood mononuclear) human cells. To investigate the mechanism of action, cell cycle analysis and

  白血病是一种恶性疾病，起源于骨髓，是血细胞产生的局部区域。化学疗法是提高患者生存率的替代方法之一。在这种情况下，寻找具有潜在细胞毒性作用的新化合物是合理的。本工作评估了16种新的3-烷基吡啶生物碱合成类似物的细胞毒活性。通过MTT体外测定针对THP-1（急性单核细胞白血病），K562（慢性髓细胞性白血病）和PBMC（外周血单核）人细胞确定细胞毒性谱。为了研究其作用机理，细胞周期分析以及TP53，p21，Bax，Bcl2，NOX-1，NOX-2的变化，通过qPCR进行NOX-4和p47-phox基因表达，并测量活性氧（2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐和二氢乙啶）。化合物4c，5b，5c和6d对THP-1具有最高的活性和选择性，而化合物7c和11对K562具有更高的活性。所有这些都在测试菌株中诱导了细胞凋亡。关于作用机理的研究，观察到被激活的途径是p53非依赖性途径。这项工作中提供的数据表明
• Synthesis and anti-tumor activity of marine alkaloids
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128009

  日期：2021.6

  Marine alkaloids were divided into five categories from the perspective of anti-tumor activity. The optimization process, chemical synthesis, anti-tumor activity evaluation and structure–activity relationship of various compounds were discussed.

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。