7-bromo-4-chloro-1-methyl-1H-indazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 7-bromo-4-chloro-1-methyl-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 7-Bromo-4-chloro-1-methyl-1H-indazol-3-amine；7-bromo-4-chloro-1-methylindazol-3-amine
• 化学式: C₈H₇BrClN₃
• 分子量: 260.521
• InChiKey: JKVZDIFRPVCPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-chloro-1-methyl-1H-indazol-3-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(4-chloro-1-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2014134566A3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-氯-2-氟苯甲醛 在 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-bromo-4-chloro-1-methyl-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被阐明。

  公开号：

  WO2020095176A1

文献信息

• [EN] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO [2,3-D] PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2020254985A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The compound and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth:

  其化合物及其在药学上可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法如下：
• [EN] 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2019198024A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: Formula (I):

  化合物的公式（I），包括其药用盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法如下：公式（I）：
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2020222108A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The compounds depicted below, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth (Formulae I or II).

  下面描述的化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被列出（式I或II）。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140303164A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  公开了化学式I的化合物或其盐。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，制备化学式I化合物的方法，用于制备化学式I化合物的中间体以及治疗反转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Potent Long-Acting Inhibitors Targeting the HIV-1 Capsid Based on a Versatile Quinazolin-4-one Scaffold
  作者：Eric P. Gillis、Kyle Parcella、Michael Bowsher、James H. Cook、Christiana Iwuagwu、B. Narasimhulu Naidu、Manoj Patel、Kevin Peese、Haichang Huang、Lourdes Valera、Chunfu Wang、Kasia Kieltyka、Dawn D. Parker、Jean Simmermacher、Eric Arnoult、Robert T. Nolte、Liping Wang、John A. Bender、David B. Frennesson、Mark Saulnier、Alan Xiangdong Wang、Nicholas A. Meanwell、Makonen Belema、Umesh Hanumegowda、Susan Jenkins、Mark Krystal、John F. Kadow、Mark Cockett、Robert Fridell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01732

  日期：2023.2.9

  required to meet formulation requirements, and new antivirals in HIV-1 therapy need to be largely free of side effects and drug–drug interactions. In view of these challenges, the discovery that capsid inhibitors comprising a quinazolinone core tolerate a wide range of structural modifications while maintaining picomolar potency against HIV-1 infection in vitro, are assembled efficiently in a multi-component

  以≥1 个月的给药间隔为特征的长效 (LA) 人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 抗逆转录病毒疗法与每日口服疗法相比具有显着优势。然而，进入临床开发的化合物的标准很高。需要卓越的效力和低血浆清除率才能满足剂量大小要求；需要出色的化学稳定性和/或结晶形式稳定性才能满足配方要求，并且 HIV-1 治疗中的新抗病毒药物需要在很大程度上没有副作用和药物间相互作用。鉴于这些挑战，发现包含喹唑啉酮核心的衣壳抑制剂可以耐受广泛的结构修饰，同时在体外保持皮摩尔抗 HIV-1 感染的效力，在多组分反应中有效组装，并且可以以立体化学纯形式分离。介绍了原型化合物 GSK878 的详细表征，包括 X 射线共晶结构以及大鼠和狗的皮下和肌内药代动力学数据。