(S)-N-(1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)decanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (S)-N-(1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)decanamide
• 英文别名: N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]decanamide
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₆
• 分子量: 511.659
• InChiKey: USWPSQXELSYXEL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 deacetylcolchicine trifluoroacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(S)-N-(1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)decanamide
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱与微管蛋白的长链同源物的相互作用

  摘要：

  几种秋水仙碱类似物，其中N-乙酰基残基已被脂肪族的直链酰基部分所取代，已经合成。这些化合物在纳摩尔水平上对肿瘤细胞系HT-29，MCF-7和A549具有高细胞毒活性。它们中的一些表现出针对HT-29系的皮摩尔范围的活性，因此比秋水仙碱具有更高的细胞毒性两到三个数量级。在这种特定的细胞系中，发现活性与酰基碳链的长度密切相关，酰基碳链的增加导致细胞毒性的增加，最大范围为10-12个碳原子，其次链条较长时活动减少。一些化合物抑制微管组装并诱导异常聚合物的形成，并且在大多数情况下比秋水仙碱具有更好的表观亲和常数。50浓缩类似物会阻止A549细胞在G2 / M期的细胞周期。分子对接研究表明，尽管秋水仙碱类似物与β-微管蛋白上的秋水仙碱结合位点之间仍存在相互作用，但酰基链长度的增加导致新的相互作用逐渐发展，而秋水仙碱本身不存在新的相互作用α-微管蛋白亚基。实际上，足够长的酰基链跨越二聚体内界面并与α-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.049