3-mercapto-4-methylsulphinyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mercapto-4-methylsulphinyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 3-methylsulfinyl-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S₂
• 分子量: 344.412
• InChiKey: SJEZTEBWJGIPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-2-oxocarbapenam-3-carboxylate 、 3-mercapto-4-methylsulphinyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine 、 二苯基次膦酰氯 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-2-(4-methylsulphinyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-3-ylthio)-2-carbapenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbapenem derivatives, their preparation and compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0165384A1

  公开（公告）日：1985-12-27

  Compounds of the formula: wherein: R1 represents a hydrogen atom, a C2-3 alkyl group, a 1-hydroxyethyl group or a 1-hydroxy-1-methylethyl group; R2 represents a group of formula: in which, X represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cyanoalkyl group, a haloalkyl group, an alkoxyalkyl group, an alkylthioalkyl group, an alkoxycarbonylalkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylsulphinyl group, an alkylsulphonyl group, a hydroxy group or a halogen atom, where each alkyl or alkoxy has 1-4 carbon atoms; Y represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkyl group substituted by a hydroxy, amino, carboxy or C1-4 alkoxy group, a C1-5 aliphatic acyl group, a C1-6 aliphatic acyl group substituted by a hydroxy, amino, carboxy or C1-4 alkoxy group, a group of formula -C(R5)=N-R6 (R5 and R6 each represents a hydrogen or C1-4 alkyl). represents a 2- or 3-azetidinyl, a 2- or 3-pyrrolidinyl, a 2-,3- or 4-piperidyl or a 3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl. R3 represents a carboxy group or a protected carboxy group, and pharmaceutically acceptable salts thereof, provided that when the group is a 4-piperidyl group then Y is not a C1-4 alkyl group and when is a 3-pyrrolidinyl group Y is not a group then Y is not a group -C(R5)=N-R6, are useful antibiotics.

  式中的化合物： 式中 R1 代表氢原子、C2-3 烷基、1-羟基乙基或 1-羟基-1-甲基乙基； R2 代表式中的一个基团： 其中，X 代表氢原子、烷基、氰基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、羟基或卤素原子，其中每个烷基或烷氧基有 1-4 个碳原子； Y 代表氢原子、C1-4 烷基、被羟基、氨基、羧基或 C1-4 烷氧基取代的 C1-4 烷基、C1-5 脂肪酰基、被羟基、氨基、羧基或 C1-4 烷氧基取代的 C1-6 脂肪酰基、式 -C(R5)=N-R6 的基团（R5 和 R6 各代表氢或 C1-4 烷基）。 代表 2-或 3-氮杂环丁基、2-或 3-吡咯烷基、2-、3-或 4-哌啶基或 3，4，5，6-四氢嘧啶-5-基。 R3 代表羧基或受保护的羧基及其药学上可接受的盐，条件是当该基团 是 4-哌啶基时，则 Y 不是 C1-4 烷基，当 是 3-吡咯烷基时 Y 不是一个基团，则 Y 不是一个基团-C(R5)=N-R6，这些都是有用的抗生素。
• US4552873A
  申请人：——

  公开号：US4552873A

  公开（公告）日：1985-11-12
• USRE34960E
  申请人：——

  公开号：USRE34960E

  公开（公告）日：1995-05-30