cis-4-carboxy-N-(3-chloro-1-propyl)-3,4-dihydro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-4-carboxy-N-(3-chloro-1-propyl)-3,4-dihydro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: (3R,4S)-2-(3-chloropropyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₅
• 分子量: 403.862
• InChiKey: PORWWRQKDWMLQF-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-carboxy-N-(3-chloro-1-propyl)-3,4-dihydro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以20%的产率得到6-(3-Chloro-propyl)-8,9-dimethoxy-6H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新的茚并[1,2-c]异喹啉的合成：细胞毒性非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂。

  摘要：

  为了设计和合成通过抑制拓扑异构酶I（top1）发挥作用的潜在抗癌药，制备了一系列新的茚并异喹啉并测试了其在人类癌细胞培养中的细胞毒性以及对top1的活性。该合成依赖于取代的席夫碱与高邻苯二甲酸酐的缩合，以产生顺式-3-芳基-4-羧基异喹啉酮，其在亚硫酰氯存在下环化成茚并异喹啉。在单个化合物6- [3-（2-羟乙基）氨基丙基] -5,6-二氢-2,3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基-5,11-二氧代-11H中，top1的抑制活性和细胞毒性均最大化。 -茚并[1,2-c]异喹啉盐酸盐（19a）被证明是一种非常有效的top1抑制剂，在55种人类癌细胞培养物中进行细胞毒性测试时，其平均图中点（MGM）为110 nM。还获得了许多与结构相关的茚并异喹啉，它们既具有有效的细胞毒性，又具有top1抑制活性。更有效的化合物的关键特征是在茚并异喹啉氮原子上存在氨基烷基侧链。在存在茚并异喹啉的情况下，top1

  DOI：

  10.1021/jm000029d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 cis-4-carboxy-N-(3-chloro-1-propyl)-3,4-dihydro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  新的茚并[1,2-c]异喹啉的合成：细胞毒性非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂。

  摘要：

  为了设计和合成通过抑制拓扑异构酶I（top1）发挥作用的潜在抗癌药，制备了一系列新的茚并异喹啉并测试了其在人类癌细胞培养中的细胞毒性以及对top1的活性。该合成依赖于取代的席夫碱与高邻苯二甲酸酐的缩合，以产生顺式-3-芳基-4-羧基异喹啉酮，其在亚硫酰氯存在下环化成茚并异喹啉。在单个化合物6- [3-（2-羟乙基）氨基丙基] -5,6-二氢-2,3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基-5,11-二氧代-11H中，top1的抑制活性和细胞毒性均最大化。 -茚并[1,2-c]异喹啉盐酸盐（19a）被证明是一种非常有效的top1抑制剂，在55种人类癌细胞培养物中进行细胞毒性测试时，其平均图中点（MGM）为110 nM。还获得了许多与结构相关的茚并异喹啉，它们既具有有效的细胞毒性，又具有top1抑制活性。更有效的化合物的关键特征是在茚并异喹啉氮原子上存在氨基烷基侧链。在存在茚并异喹啉的情况下，top1

  DOI：

  10.1021/jm000029d