1-(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-ylmethyl)-1,7-diaza-4-oxa-10,13,16-trithiacyclooctadecan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1-(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-ylmethyl)-1,7-diaza-4-oxa-10,13,16-trithiacyclooctadecan-8-one
• 英文别名: 16-[(5-Chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)methyl]-1-oxa-7,10,13-trithia-4,16-diazacyclooctadecan-5-one
• 化学式: C₂₂H₃₀ClN₃O₃S₃
• 分子量: 516.149
• InChiKey: XVMXCRHKFVKLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N’-(oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(2-chloroacetamide) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 1-(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-ylmethyl)-1,7-diaza-4-oxa-10,13,16-trithiacyclooctadecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型的含8-羟基喹啉侧臂的diazadi（and tri）thia-21-crown-7醚

  摘要：

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380619