2-(cyclohexylmethyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-cyclohexylmethylacrylonitrile；2-(Cyclohexylmethyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZTHXONJMGRZNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)acrylonitrile 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以57%的产率得到2-(cyclohexylmethyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴自由基介导的C（sp3）–H键的位点选择性烯丙基化

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过在自由基反应条件下使用烯丙基溴来研究烷烃的C（sp 3）-H烯丙基化。在许多情况下，次甲基C–H烯丙基化先于亚甲基和甲基C–H烯丙基化，具有完全或高度的位点选择性。烯丙基化合物（如烯丙基苯）的C–H烯丙基化可生成1,5-二烯，且烯丙基的S H 2'反应发生在受阻较少的碳原子上。 通过在自由基反应条件下使用烯丙基溴来研究烷烃的C（sp 3）-H烯丙基化。在许多情况下，次甲基C–H烯丙基化先于亚甲基和甲基C–H烯丙基化，具有完全或高度的位点选择性。烯丙基化合物（如烯丙基苯）的C–H烯丙基化可生成1,5-二烯，且烯丙基的S H 2'反应发生在受阻较少的碳原子上。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610413

文献信息

• 2-Functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes as radical-based allylating agents
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri、Marco Ballestri、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01354-8

  日期：1996.8

  Radical allylations with 2-functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes occur under mild conditions in good to excellent yield provided that the radical precursor and the silane have the appropriate electronic pairing. These reactions offer tin-free altermatives for transformations that are currently conducted with allyl stannanes.

  如果自由基前体和硅烷具有适当的电子配对，则在温和的条件下，以2官能化的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行自由基烯丙基化反应会产生良好或极好的收率。这些反应为目前用烯丙基锡烷进行的转化提供了无锡替代品。
• Silicates as Latent Alkyl Radical Precursors: Visible‐Light Photocatalytic Oxidation of Hypervalent Bis‐Catecholato Silicon Compounds
  作者：Vincent Corcé、Lise‐Marie Chamoreau、Etienne Derat、Jean‐Philippe Goddard、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201504963

  日期：2015.9.21

  This works introduces hypervalent bis‐catecholato silicon compounds as versatile sources of alkyl radicals upon visible‐light photocatalysis. Using Ir[(dF(CF3)ppy)2(bpy)](PF6) (dF(CF3)ppy=2‐(2,4‐difluorophenyl)‐5‐trifluoromethylpyridine, bpy=bipyridine) as catalytic photooxidant, a series of alkyl radicals, including highly reactive primary ones can be generated and engaged in various intermolecular

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。
• Use of allylic triflones for allylation of C-H bonds
  作者：Jason Xiang、Jerry Evarts、Alexey Rivkin、Dennis P. Curran、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00775-8

  日期：1998.6

  Allylic triflones react with THF and cyclohexane and related molecules to undergo a trifluoromethyl radical mediated C-H functionalization reaction. Due to polar effects, the reactions benefit from the presence of electron-withdrawing group at the 2-position of the allylic triflones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.