chabamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: chabamide
• 英文别名: [(1S,4R,5R,6S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-6-(piperidine-1-carbonyl)cyclohex-2-en-1-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₆
• 分子量: 570.686
• InChiKey: ZUHSRZLUGOUPFT-CSOUCCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chabamide 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到[(1S,5R,6R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-2-(piperidine-1-carbonyl)cyclohex-2-en-1-yl]-piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Nigramides A-S，二聚酰胺生物碱的罗茨荜Ñ igrum

  摘要：

  具有环己烯环十五新颖二聚体酰胺生物碱，nigramides A-O（1 - 15），以及具有环丁烷环四种新型二聚体酰胺生物碱，nigramides P-S（17 - 20），已经从根部分离黑胡椒。根据其光谱数据阐明了它们的结构。的nigramides A-O（在biosynthestic假说1 - 15）是由相应的单体酰胺的分子间Diels-Alder反应提出的。基于这种生物合成假设，还描述了热和路易斯酸介导的胡椒碱在不同有机溶剂中和无溶剂条件下的Diels-Alder反应的第一个研究。

  DOI：

  10.1021/jo040272a
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到chabamide
  参考文献：
  名称：

  A solvent-free Diels–Alder cycloaddition of piperine on silica gel: synthesis of dimeric amide alkaloid from the roots of Piper nigrum

  摘要：

  A solvent-free intermolecular Diels-Alder cycloaddition of piperine on silica gel is described. The dimerization of piperine in the presence of silica gel gives better yields than that under the condition of only heating. The new procedure is simple, clean, and easy to operate. It has higher yields and can be completed in short time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.080

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Intermolecular Diels−Alder Reaction of Piperine
  作者：Kun Wei、Wei Li、Kazuo Koike、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1021/ol050689i

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] An intermolecular cobalt-phosphine-catalyzed Diels-Alder reaction of piperine is described. The dimerization of piperine in the presence of cobalt-phosphine complexes gave much better yields than that in the presence of only cobalt, which, combined with the result under the purely thermal conditions, indicates that addition of phosphine ligands changes the inhibition of cobalt to

  [反应：见正文]描述了分子间钴膦催化的胡椒碱的Diels-Alder反应。与仅存在钴的情况相比，在存在钴-膦配合物的情况下胡椒碱的二聚化产生的产率要好得多，这与纯热条件下的结果相结合，表明添加膦配体会改变对钴的抑制作用。反应成晋升。为了阐明该区别，提出了不同的钴催化的胡椒碱的Diels-Alder二聚化机理。