N-(2-hydroxyethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-pentadienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-pentadienamide
• 英文别名: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-hydroxyethyl)penta-2,4-dienamide；5t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2t,4-dienoic acid-(2-hydroxy-ethylamide)；5t-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2t,4-diensaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-hydroxyethyl)penta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UQCPLODUTOTEGF-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 草酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Piperic Acid Amides as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列胡椒酸酰胺（4–24, 29, 30），并评估了它们对1,1-二苯基-2-苦苷肼（DPPH）自由基的清除活性及α-葡萄糖苷酶的抑制活性。在合成的化合物中，含有邻甲氧基苯酚、儿茶酚或5-羟基吲哚基团的酰胺11、13和15表现出强效的DPPH自由基清除活性（11: EC50 140 µM; 13: EC50 28 µM; 15: EC50 20 µM）。酰胺10、18和23则展现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（10: IC50 21 µM; 18: IC50 21 µM; 23: IC50 12 µM）。这些数据显示，结合胺的疏水性是α-葡萄糖苷酶抑制活性的一个重要决定因素。此外，酰胺13和15同时表现出强效的DPPH自由基清除活性和α-葡萄糖苷酶抑制活性（13: IC50 46 µM; 15: IC50 46 µM）。这是首次报告胡椒酸酰胺的DPPH自由基清除活性和α-葡萄糖苷酶抑制活性，并暗示这些酰胺可能作为开发具有抗氧化活性的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00874

文献信息

• [EN] TASTE-MODIFYING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS DE GOÛT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021028106A3

  公开（公告）日：2021-05-20
• Szeki, <hi>1936</hi>, vol. 54, p. 807,814
  作者：Szeki

  DOI：——

  日期：——
• TASTE-MODIFYING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20220304352A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present disclosure generally relates to compounds useful as taste modifiers, particularly as compounds useful for enhancing umami taste, and their use in various comestible products, such as food and beverage products.