1,2,3-trithiaphenalene-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3-trithiaphenalene-2-oxide
• 英文别名: 2,3lambda4,4-Trithiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene 3-oxide；2,3λ4,4-trithiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene 3-oxide
• 化学式: C₁₀H₆OS₃
• 分子量: 238.355
• InChiKey: QWLZDIZZXHMCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trithiaphenalene-2-oxide 在 iron(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 1,8-mercapto-2,7-di(tert-butyl)naphtalene
  参考文献：
  名称：

  一氧化硫从周围取代的三硫化物-2-氧化物转移到二烯：取代基效应、机理研究和在噻吩合成中的应用

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja108865w
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalenedisulfide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,3-trithiaphenalene-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型可回收的一氧化硫转移试剂。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由二硫化物9通过还原成相应的二硫醇并随后用亚硫酰氯捕获而制备了三硫化物2-氧化物11。在二烯存在下加热三硫化物氧化物11导致一氧化硫以良好的至极好的收率转移形成环状不饱和亚砜13，同时回收二硫化物9。可以使用Pummerer反应将环状亚砜转化为噻吩。

  DOI：

  10.1021/ol016678g