(3Z/E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (3Z/E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carbaldehyde
• 英文别名: (E/Z)-3-chloromethylene-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-7-carbaldehyde；3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-carbaldehyde；3-(Chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-carbaldehyde；3-(chloromethylidene)-1-benzoxepine-7-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: NLKKOCDCSMWPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z/E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carbaldehyde 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(3Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些天然存在的蕨类植物的总合成和生物活性。

  摘要：

  天然存在的信息素1、3和13通过使用闭环易位（RCM）作为易位化合物，由易于获得的3-（2-丙烯基）-4-（2-丙烯氧基）苯甲酸甲酯（6）合成。关键步骤。使用红假单胞菌和酿酒酵母的细胞测试了合成的蝶ter的生物活性。

  DOI：

  10.1021/np010510m
• 作为产物：
  描述：

  [(3Z/E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(3Z/E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal 1-benzoxepin derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1-苯并噁二氧杂环庚烷衍生物，制备它们的方法，它们作为杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制作物的植物病原真菌的方法。

  公开号：

  US20040249173A1

文献信息

• Efficient syntheses of pterulone, pterulone B and related analogues
  作者：Philippe Lemaire、Geneviève Balme、Philippe Desbordes、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1039/b306356a

  日期：——

  An efficient synthesis of the three halogenated naturally occurring products, pterulone (2), pterulone B (3) and alcohol 5, and of a wide range of related unnatural analogues has been achieved starting from the two readily available 1-benzoxepine sulfonyl-containing intermediates 6a and 6b. The biological activities of pterulone and some of the synthesized analogues were tested against a wide spectrum of phytopathogenic fungi.

  从两种容易获得的含 1-苯并氧杂环庚烷磺酰基的中间体 6a 和 6b 开始，高效合成了三种卤代天然产物蝶酮 (2)、蝶酮 B (3) 和醇 5 以及多种相关的非天然类似物。测试了紫檀酮和一些合成类似物对多种植物病原真菌的生物活性。