3-(difluoromethyl)-6-fluoro-1-((4-methoxy-3-(piperazin-1-yl)phenyl)sulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-6-fluoro-1-((4-methoxy-3-(piperazin-1-yl)phenyl)sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-6-fluoro-1-((4-methoxy-3-(piperazin-1-yl) phenyl)sulfonyl)-1H-indole；3-(difluoromethyl)-6-fluoro-1-(4-methoxy-3-piperazin-1-ylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃N₃O₃S
• 分子量: 439.458
• InChiKey: NVURPAJUKWGEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 3-(difluoromethyl)-6-fluoro-1-((4-methoxy-3-(piperazin-1-yl)phenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3-(difluoromethyl)-1-((3-(4-ethylpiperazin-1-yl)-4-methoxyphenyl)sulfonyl)-6-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2015090233A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone 在 氯磺酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(difluoromethyl)-6-fluoro-1-((4-methoxy-3-(piperazin-1-yl)phenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel difluoromethyl-containing 1-((4-methoxy-3-(piperazin-1-yl)phenyl)sulfonyl)-1H-indole scaffold as potent 5-HT6R antagonists: Design, synthesis, biological evaluation, and early in vivo cognition-enhancing studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116917

文献信息

• AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160251339A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  本文提供了一种新型芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。本文还提供了含有这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物或其制药组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• US9663498B2
  申请人：——

  公开号：US9663498B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090233A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• Novel difluoromethyl-containing 1-((4-methoxy-3-(piperazin-1-yl)phenyl)sulfonyl)-1H-indole scaffold as potent 5-HT6R antagonists: Design, synthesis, biological evaluation, and early in vivo cognition-enhancing studies
  作者：Chao Yi、Yaping Xue、Kangzhi Chen、Tao Wang、Jiahui Yu、Zusheng Wang、Chuanfei Jin

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116917

  日期：2022.9