3-ethyl-2-ethylsulfanyl-2,3-dihydroquinazolin-4(H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-2-ethylsulfanyl-2,3-dihydroquinazolin-4(H)-one
• 英文别名: Cambridge id 5727909；3-ethyl-2-ethylsulfanylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD01471176
• 分子量: 234.322
• InChiKey: ZKPZWLZNXSQJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-ethyl-2-ethylsulfanyl-2,3-dihydroquinazolin-4(H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列喹唑啉衍生物的合成，分子建模和抗癌评估

  摘要：

  喹唑啉被作为针对不同癌细胞系的生物学相关部分进行了调查，因此在本研究中，我们分析了新型衍生物作为靶向化疗的抗癌药物。通过2-氨基苯甲酸（1）与异硫氰酸酯衍生物2a-e的反应，合成了一系列3-取代的2-硫代-2-3，2-二氢-1H-喹唑啉-4-酮4a-e。S-烷基化和S-糖基化分别通过4a-e与烷基卤化物和α-甘氨糖基溴化物7a，b在无水碱性和糖苷条件下的反应进行。对于产物选择了S-烷基化和S-糖基化的结构，而不是N-烷基化和N-糖基化的异构体的结构。构象分析已通过同核和异核二维NMR方法（DQF-COSY，HMQC和HMBC）进行了研究。烷基化和糖基化的S位点由1H，13C异核多量子相干性（HMQC）实验确定。所有衍生物均经过分子对接计算，基于它们对EGFR酪氨酸激酶分子靶标的优异结合亲和力，选择了一些衍生物（5n，8c，8g，9c和9a）作为有前途的衍生物。对MCF-7和HepG2细胞系

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107832