4-methylene-7-phenylhept-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylene-7-phenylhept-1-ene
• 英文别名: (4-methylenehept-6-enyl)benzene；4-(3-phenylpropyl)-1,4-pentadiene；4-Methylidenehept-6-enylbenzene；4-methylidenehept-6-enylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: PBEXXRXMLRYDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Allyl-dimethyl-(5-phenyl-pent-1-ynyl)-silane 在 (t-Bu3P)AuCl silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-methylene-7-phenylhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化的乙炔 Sila-Cope 重排立体选择性合成乙烯基硅烷

  摘要：

  阳离子三叔丁基膦金 (I) 在炔属烯丙基硅烷的 sila-Cope 重排中用作催化剂。当苯酚用作亲核试剂时，该反应允许乙烯基硅烷的立体选择性合成。或者，使用甲醇作为亲核试剂会产生环状乙烯基硅烷，可以将其视为潜在的乙烯基硅烷，用温和的路易斯酸处理后会显露出来。因此，这两种试剂都可用作通过过渡金属催化的交叉偶联反应立体选择性合成三取代烯烃的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/ja0636800

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• Inter- and Intramolecular Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions Using Allylindium Generated In Situ from Allyl Acetates, Indium, and Indium Trichloride
  作者：Dong Seomoon、Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.200601338

  日期：2007.6.15

  coupling partners in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. A variety of allyl acetates such as but-1-en-3-yl acetate, crotyl acetate, and 2-methylallyl acetate afforded the corresponding allylic compounds in good yields in cross-coupling reactions. Various electrophilic cross-coupling partners such as aryl iodides and vinyl bromides and triflates participate in these reactions. Not only intermolecular but

  在Pd（0）催化剂和nBuNMe（2）的存在下，成功地证明了使用铟和三氯化铟处理乙酸烯丙酯原位生成的烯丙基烯丙基间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。发现通过在Pd（0）催化剂存在下从各种乙酸烯丙酯与铟和三氯化铟一起还原得到的pi-allpalladium（II）配合物进行还原性金属转移而在原位生成的Allinlindium物种能够充当有效的亲核试剂钯催化的交叉偶联反应中的偶联伙伴。在交叉偶联反应中，各种乙酸烯丙酯例如乙酸丁-1-烯-3-基酯，乙酸巴豆酯和乙酸2-甲基烯丙基酯以良好的产率提供了相应的烯丙基化合物。各种亲电交叉偶联伙伴（例如芳基碘化物和乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯）参与这些反应。不仅分子间的而且Pd催化的分子内的交叉偶联反应同样良好地工作，以高收率产生所需的烯丙基偶联产物。