(1RS,2SR)-1-(3'-isopropoxy-4'-methoxyphenyl)-2-<(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)diphenylphosphinoyl>ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1RS,2SR)-1-(3'-isopropoxy-4'-methoxyphenyl)-2-<(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)diphenylphosphinoyl>ethan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-diphenylphosphoryl-1-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₃₃H₃₇O₇P
• 分子量: 576.626
• InChiKey: ZMEATYWTKDNXFG-VTIYRKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-1-(3'-isopropoxy-4'-methoxyphenyl)-2-<(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)diphenylphosphinoyl>ethan-1-ol 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 trans-combretastatin A-4
  参考文献：
  名称：

  烯烃的合成通过外延鏻物种：1.一种抗-Wittig消除

  摘要：

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00959-4
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1RS,2SR)-1-(3'-isopropoxy-4'-methoxyphenyl)-2-<(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)diphenylphosphinoyl>ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的合成通过外延鏻物种：1.一种抗-Wittig消除

  摘要：

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00959-4