(E)-1-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1E)-1-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: RBHYYWDROUEDPG-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]thiazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并喹唑啉系统区域选择性合成的光谱、DFT 和 X 射线衍射研究

  摘要：

  摘要 2-四氢萘酮、对氯苯甲醛和硫脲在酸性介质中一锅缩合得到不对称喹唑啉-3-硫酮 2 ，与 α-卤酸反应得到噻唑啉-喹唑啉衍生物 3 、 7 而不是它们的区域异构体 4 和 8分别。通过硫酮 2 与 1,2-二溴乙烷反应获得的环化产物已指定为结构 5。硫酮 2 与 3-氯丙酸和 1,3-二溴丙烷的缩合得到噻嗪基-喹唑啉衍生物 10 和 12，而不是它们的区域异构体 11 和 13。环化产物的结构已通过光谱数据（红外、核磁共振和质谱）确定。代表性化合物的 X 射线衍射研究支持了我们对结构分配的主张。对区域异构体的 DFT 研究进一步验证了指定结构的声明。在乙酸存在下，硫酮 2 与 3-氯丙酸反应生成 thiazinan-4-one 10。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.109
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 β-四氢萘酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联Rh催化[4 + 2]乙烯基C–H O-带有炔烃和1,5-H移位的环外烯酮的环化

  摘要：

  活性吡啶鎓中间体是通过环外α，β-烯酮和炔烃之间的Rh催化乙烯基C–H环合反应原位生成的，环化反应通过1,5-H移位进行碱促进的重排，形成1 H-苯并[ f ] chromene衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04042

文献信息

• Tandem Rh-Catalyzed [4 + 2] Vinylic C–H<i>O</i>-Annulation of Exocyclic Enones with Alkynes and 1,5-H Shift
  作者：Yinsong Zhao、Chuangui Yu、Tianbao Wang、Zhijie She、Xuesong Zheng、Jingsong You、Ge Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04042

  日期：2018.2.16

  Active pyrylium intermediates are in situ generated by a Rh-catalyzed vinylic C–H annulation reaction between exocyclic α,β-enones and alkynes, which undergo a base-promoted rearrangement via 1,5-H shift to form 1H-benzo[f]chromene derivatives.

  活性吡啶鎓中间体是通过环外α，β-烯酮和炔烃之间的Rh催化乙烯基C–H环合反应原位生成的，环化反应通过1,5-H移位进行碱促进的重排，形成1 H-苯并[ f ] chromene衍生物。
• Cytotoxic 1,3-diarylidene-2-tetralones and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Maniyan P Padmanilyam、Gordon A Zello、J Wilson Quail、Eliud O Oloo、Jared S Prisciak、Heinz-Bernhard Kraatz、Arten Cherkasov、Jeremy S Lee、Theresa M Allen、Cheryl L Santos、Elias K Manavathu、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01402-2

  日期：2002.10

  demonstrated cytotoxic activity towards murine P388 and L1210 cells as well as human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes. In general, the related 1-arylidene-2-tetralones 3 possessed lower potencies in these screens than the compounds in series 1 and 4. Approximately, half of the compounds were evaluated against a panel of human tumour cell lines. In this screen, most of the enones were more cytotoxic than the

  合成了许多1，3-亚芳基-2-四氢萘酮1、2和4，它们对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞具有细胞毒活性。一般而言，相关的1-芳基-2-四氢萘酮3在这些筛选中的效力低于系列1和4中的化合物。大约一半的化合物是针对一组人类肿瘤细胞系进行评估的。在该筛选中，大多数烯酮比已确立的抗癌药美法仑具有更高的细胞毒性，并且其中一些已证明对白血病和结肠癌细胞具有选择性毒性。代表性化合物的作用方式包括干扰核酸和蛋白质的生物合成以及改变氧化还原电位。当对小鼠腹膜内给药时，该化合物具有良好的耐受性。
• Experimental and theoretical investigations on acid catalysed stereoselective synthesis of new indazolyl-thiazole derivatives
  作者：Poonam Gautam、Deepika Gautam、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.02.003

  日期：2018.5

  cis (4) diastereoisomers of 1-H and 9b-H respectively. The synthesis of new indazolyl-thiazol-4(5H)-ones (5) from trans isomer (3) and α-halo acids is reported. A DFT study along with single crystal X-ray diffraction data of a representative compound (5a) is presented. The chemistry of the reaction of indazole-2-carbothioamides with methyl iodide, DMAD and acetic anhydride is described. Eight newly

  摘要 1-亚芳基-2-四氢萘酮 (2)，由 2-四氢萘酮和芳香醛在乙酸和 HCl 中缩合得到，在酸性和碱性介质中与氨基硫脲缩合得到四氢-2H-苯并[e]吲唑-2-硫代酰胺分别为 1-H 和 9b-H 的反式 (3) 和顺式 (4) 非对映异构体。报道了从反式异构体 (3) 和 α-卤酸合成新的吲唑基-噻唑-4(5H)-酮 (5)。提供了 DFT 研究以及代表性化合物 (5a) 的单晶 X 射线衍射数据。描述了 indazole-2-carbothioamides 与甲基碘、DMAD 和乙酸酐的反应化学。筛选了八种新合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物已显示出有希望的抗微生物活性。
• Spectral, DFT and X-ray diffraction studies on regioselective synthesis of thiazolo-quinazoline system
  作者：Deepika Gautam、Poonam Gautam、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.109

  日期：2017.10

  regioisomers 11 and 13 respectively. The structure of the cyclised products has been established by means of spectral data (IR, NMR and Mass). X-ray diffraction studies of a representative compound supported our claim on structural assignments. DFT studies on regioisomers further validated the claim for assigned structures. The reaction of thione 2 with 3-chloropropionc acid in presence of acetic acid

  摘要 2-四氢萘酮、对氯苯甲醛和硫脲在酸性介质中一锅缩合得到不对称喹唑啉-3-硫酮 2 ，与 α-卤酸反应得到噻唑啉-喹唑啉衍生物 3 、 7 而不是它们的区域异构体 4 和 8分别。通过硫酮 2 与 1,2-二溴乙烷反应获得的环化产物已指定为结构 5。硫酮 2 与 3-氯丙酸和 1,3-二溴丙烷的缩合得到噻嗪基-喹唑啉衍生物 10 和 12，而不是它们的区域异构体 11 和 13。环化产物的结构已通过光谱数据（红外、核磁共振和质谱）确定。代表性化合物的 X 射线衍射研究支持了我们对结构分配的主张。对区域异构体的 DFT 研究进一步验证了指定结构的声明。在乙酸存在下，硫酮 2 与 3-氯丙酸反应生成 thiazinan-4-one 10。