2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-5-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-5-nitroaniline
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: FVGADYGIFYQENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-5-nitroaniline 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dihydro-1-methyl-6-nitro-1H-pyrrolo[1,2-a]-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC N-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A BENZIMIDAZOLE UNIT, METHOD FOR PREPARING SAME AND THEIR THERAPEUTIC USE

  摘要：

  这项发明涉及含有通式（I）中苯并咪唑单元的三环N-杂环酰胺衍生物，其中A、P、Y、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及制备这些化合物的方法及它们的治疗用途。

  公开号：

  US20090042873A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 、 2-甲基吡咯烷 反应 5.0h， 生成 2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC N-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A BENZIMIDAZOLE UNIT, METHOD FOR PREPARING SAME AND THEIR THERAPEUTIC USE

  摘要：

  这项发明涉及含有通式（I）中苯并咪唑单元的三环N-杂环酰胺衍生物，其中A、P、Y、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及制备这些化合物的方法及它们的治疗用途。

  公开号：

  US20090042873A1

文献信息

• Tricyclic N-heteroaryl-carboxamide derivatives containing a benzimidazole unit, method for preparing same and their therapeutic use
  申请人：Sanofi

  公开号：US08288376B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  The invention concerns tricyclic N-heteroaryl-carboxamide derivatives containing a benzimidazole unit of general formula (I): Wherein A, P, Y, R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention also concerns a method of preparing the compounds and their therapeutic use.

  本发明涉及一种含有苯并咪唑单元的三环N-杂环芳香基-羧酰胺衍生物，其通式为(I)：其中A、P、Y、R1、R2和R3的定义如本文所述。本发明还涉及一种制备该化合物及其治疗用途的方法。
• DÉRIVÉS DE N-HETEROARYL-CARBOXAMIDES TRICYCLIQUES CONTENANT UN MOTIF BENZIMIDAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1987010A1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US8143248B2
  申请人：——

  公开号：US8143248B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8288376B2
  申请人：——

  公开号：US8288376B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• [EN] TRICYCLIC ?-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A BENZIMIDAZOLE UNIT, METHOD FOR PREPARING SAME AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE ?-HETEROARYL-CARBOXAMIDES TRICYCLIQUES CONTENANT UN MOTIF BENZIMIDAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007088277A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] The invention concerns tricyclic ?-heteroaryl-carboxamide derivatives containing a benzimidazole unit, of general formula (I) wherein: A represents, with the C-N bond of the benzimidazole unit to which it is bound, a 4- to 7-membered monocyclic heterocycle or a monocyclic heteroaryl containing from one to three heteroatoms selected among O, S or N, including the nitrogen atom of the benzimidazole unit; P represents a 8-, 9-, 10-, 11-membered bicyclic heterocycle or a bicyclic heteroaryl, comprising 1 to 6 heteroatoms selected among N, O or S; R₁ represents on to four atoms or groups, identical or different; Y represents an oxygen or sulfur atom; R₂ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁C₆-alkyl, C₃-C₇- cycloalkyl, C₃-C₇-cycloalkyl-C₁-C₃-alkylene, C₁C₆-fluoroalkyl or C₁C₆-alkoxy group; R₃ represents from one to three atoms or groups, identical or different; in base or acid addition salt state as well as in hydrate or solvate form. The invention also concerns a method for preparing the compounds and their therapeutic use.
  [FR] L'invention concerne les dérivés de N-hétéroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, de formule générale (I) dans laquelle A représente, avec la liaison C-N du motif benzimidazole auquel il est fusionné, un hétérocycle monocyclique ou un hétéroaryle monocyclique de 4 à 7 chaînons, contenant de un à trois hétéroatomes choisis parmi O, S ou N , y compris l'atome d'azote du motif benzimidazole ; P représente un hétérocycle bicyclique ou hétéroaryle bicyclique à 8-, 9-, 10- ou 11 chaînons, comprenant de 1 à 6 hétéroatomes sélectionnés parmi N, O et S ; Ri représente de un à quatre atomes ou groupes, identiques ou différents ; Y représente un atome d'oxygène ou de soufre ; R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe C₁C₆-alkyle, C₃-C₇- cycloalkyle, C₃-C₇-cycloalkyle-C₁-C₃-alkylène, C₁C₆-fluoroalkyle ou C₁C₆-alcoxy ; R3 représente de un à trois atomes ou groupes, identiques ou différents ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide, ainsi qu'à l'état d'hydrate ou de solvate. L'invention concerne également un procédé de préparation des composés et leur application en thérapeutique.