3-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-ylmethyl)-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: UBOSPYLPLDKIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiamoebic and molecular docking studies of furan-thiazolidinone hybrids

  摘要：

  In continuation of our previous work, a series of furan-thiazolidinone hybrids was prepared by Knoevenagel condensation of 3-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylimino)-1, 3-thiazolidin-4-one with different aryl aldehydes in presence of strong base. Some members of the series exhibited remarkable antiamoebic activity and cell viability. Three compounds (3, 6 and 11) showed excellent binding energy for Entamoeba histolytica O-acetyle-L-serine sulfohydrolase and Entamoeba histolytica thioredoxin reductase. These compounds demonstrated significant inhibition of O-acetyle-t-serine sulfohydrolase. The promising antiamoebic activity and enzymatic assay of 3, 6 and 11 make them promising molecules for further lead optimization in the development of novel antiamoebic agents. (C) 2016 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.053
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于甲硝唑的噻唑烷酮类似物作为有前途的抗厌氧剂。

  摘要：

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127549

文献信息

• 一种2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物的制备方 法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN107935961B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种2‑亚氨基噻唑烷‑4‑酮类化合物的制备方法，本发明将胺类化合物、异硫氰酸酯类化合物、α‑卤代羧酸酯和有机溶剂混合后，将原料混合液调节为碱性，然后在有氧条件下，进行光照，常温条件下发生光串联环化反应，得到2‑亚氨基噻唑烷‑4酮类化合物。本发明利用光照为原料提供所需能量，在有氧参与的条件下，进行光串联环化反应，即可得到目标产物，反应无需加热，反应条件温和，易于控制。
• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones <i>via</i> copper-catalyzed [2 + 1 + 2] tandem annulation
  作者：Mingming Zhao、Yiming Guo、Qi Wang、Lanqi Liu、Shujie Zhang、Wei Guo、Lin-Ping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/d2ra07872d

  日期：——

  In this paper, an efficient synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones through a copper-catalyzed tandem annulation reaction of alkyl amines, isothiocyanates and diazo acetates is presented. Notable advantages of this [2 + 1 + 2] cyclization methodology include readily accessible starting materials, simple operation, mild reaction conditions, high yields, step-economy and diverse functional group tolerance

  本文提出了一种通过烷基胺、异硫氰酸酯和重氮乙酸酯的铜催化串联环化反应有效合成 2-亚氨基噻唑烷-4-酮的方法。这种[2+1+2]环化方法的显着优点包括起始原料易得、操作简单、反应条件温和、产率高、步骤经济和多样化的官能团耐受性。此外，该反应适用于克级合成和生物活性分子的制备。
• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Synthesis, antiamoebic and molecular docking studies of furan-thiazolidinone hybrids
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Shadab Miyan Siddiqui、Kamal Ahmad、Fernando Avecilla、Sudhaker Dharavath、Samudrala Gourinath、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.053

  日期：2016.11

  In continuation of our previous work, a series of furan-thiazolidinone hybrids was prepared by Knoevenagel condensation of 3-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylimino)-1, 3-thiazolidin-4-one with different aryl aldehydes in presence of strong base. Some members of the series exhibited remarkable antiamoebic activity and cell viability. Three compounds (3, 6 and 11) showed excellent binding energy for Entamoeba histolytica O-acetyle-L-serine sulfohydrolase and Entamoeba histolytica thioredoxin reductase. These compounds demonstrated significant inhibition of O-acetyle-t-serine sulfohydrolase. The promising antiamoebic activity and enzymatic assay of 3, 6 and 11 make them promising molecules for further lead optimization in the development of novel antiamoebic agents. (C) 2016 Published by Elsevier Masson SAS.