N-(2-(tert-butoxy)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butoxy)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-tert-butoxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: WQZVKULIMQBKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 ammonium peroxodisulfate 、 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(2-(tert-butoxy)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088

文献信息

• Efficient and regioselective ring-opening of arylaziridines with alcohols, thiols, amines and N-heteroaromatic compounds using sulphated zirconia
  作者：Josep Llaveria、Araceli Espinoza、Guillermo Negrón、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.014

  日期：2012.5

  Sulphated zirconia is an efficient catalyst for the regioselective ring-opening of aryl-substituted aziridines. This heterogeneous catalyst can be used several times without loss of activity and is compatible with a variety of acid sensitive and slightly basic nucleophiles.

  硫酸化氧化锆是芳基取代的氮丙啶的区域选择性开环的有效催化剂。这种非均相催化剂可以使用几次而不会失去活性，并且与多种对酸敏感的和稍碱性的亲核试剂相容。
• Studies on ring cleavage of aziridines with hydroxyl compounds
  作者：B.A Bhanu Prasad、Rashmi Sanghi、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00609-9

  日期：2002.9

  Ring cleavage of a variety of N-substituted aziridines has been studied with hydroxyl compounds (primary, secondary, allylic and tertiary). It was observed that the cleavage reaction was very facile in the presence of BF3·OEt2 and Sn(OTf)2. Whereas the aziridine opening reaction was facile with primary and secondary alcohols, hindered alcohols took longer (2 days). However, with the help of microwave

  已经用羟基化合物（伯，仲，烯丙基和叔）研究了各种N-取代的氮丙啶的环裂解。观察到在存在BF 3 ·OEt 2和Sn（OTf）2的情况下，裂解反应非常容易。氮丙啶开环反应易于使用伯醇和仲醇进行，而受阻醇则需要更长的时间（2天）。但是，借助微波辐射，可以在很短的时间内（15分钟）完成与受阻醇的裂解反应。苯酚只能在微波辐射下裂解氮丙啶。
• Catalytic Aminium Radical-Cation Salt (Magic Blue)-Initiated S_N2-Type Nucleophilic Ring-Opening Transformations of Aziridines
  作者：Bharat Singh、Suraj Kashyap、Shishir Singh、Sikha Gupta、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02194

  日期：2024.2.16

  SN2-type nucleophilic ring-opening transformations of racemic and nonracemic aziridines with different hetero and carbon nucleophiles to afford various amino ethers, thioethers, and amines in up to 99% yield, and with perfect enantiospecificity for some substrates but reduced ee with others (for nonracemic aziridines), is developed. This aminium radical-cation salt-initiated, SN2-type nucleophilic ring-opening

  一种简单的原子经济方案，通过催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发外消旋和非外消旋氮丙啶的 S N 2 型亲核开环转化来构建 C–X/C–C 键。开发了碳亲核试剂，以高达 99% 的收率提供各种氨基醚、硫醚和胺，并且对某些底物具有完美的对映专一性，但对其他底物（对于非外消旋氮丙啶）具有降低的 ee。这种铵自由基-阳离子盐引发的S N 2 型亲核开环策略以及各种环化方案可用于合成各种具有生物学意义的化合物。
• Kumar, G. D. Kishore; Baskaran, Sundarababu, Synlett, 2004, # 10, p. 1719 - 1722
  作者：Kumar, G. D. Kishore、Baskaran, Sundarababu

  DOI：——

  日期：——