(4-nitrophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Nitro-4-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]benzene；1-nitro-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂S
• 分子量: 237.202
• InChiKey: SVNVVXBJXFBNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 4-硝基苯硫醇 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到(4-nitrophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟重氮烷铜催化插入杂原子-氢键中

  摘要：

  铜催化的2,2,2-三氟-1-重氮乙烷和1-芳基2,2,2-三氟重氮乙烷的Si-H，B-H，P-H，S-H和N-H插入反应产生了大量用于药物化学家的新的含氟化学实体。通过选择的Si-H和B-H插入反应，我们证明了不对称催化的成功延伸。

  DOI：

  10.1002/anie.201511954

文献信息

• A Fast Radical Chain Mechanism in the Polyfluoroalkoxylation of Aromatics through NO₂ Group Displacement. Mechanistic and Theoretical Studies
  作者：Ismael Tejero、Imma Huertas、Àngels González-Lafont、José M. Lluch、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo048354m

  日期：2005.3.1

  chain mechanism operates. This mechanism is elicited by oxidation of a Meisenheimer complex and proceeds through a radical aromatic substitution with the polyfluoroalkoxy or the polyfluoroalkylthio radicals as key intermediates. At low concentrations, entrainment can be achieved with superoxide anion. A rationale for this effect is discussed. Answers to particular questions about the proposed mechanism

  在温和的条件下，在过量的四丁基氟化铵作为碱的存在下，通过适度过量的二硝基苯在DMF中的浓溶液与多氟醇和多氟硫醇的充分彻底反应，可以在芳环中引入多氟烷氧基和多氟烷硫基取代基。机理研究表明，在这些条件下，快速自由基链机制起作用。该机理是由迈森海默配合物的氧化引起的，并通过以多氟烷氧基或多氟烷硫基为主要中间体的自由基芳族取代来进行。在低浓度下，可以用超氧阴离子夹带。讨论了这种效果的原理。通过在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上进行理论研究，可以找到有关所提出机制的特定问题的答案。具体而言，自由基机理与相应的极性机理（经典S以此方式研究了N Ar反应），结论是在我们的反应条件下（极性非质子溶剂）自由基机理的关键步骤至少与极性反应的效率相同，因此证明了所观察到的动力学优势在发生有效引发的条件下进行链式反应。
• Synthesis of aryl 2,2,2-trifluoroethyl sulfides
  作者：Bálint Menczinger、Anikó Nemes、Dénes Szabó、Gitta Schlosser、Tamás Jernei、Antal Csámpai、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109464

  日期：2020.3

  Aryl 2,2,2-trifluoroethyl sulfides were synthesized by copper(I)-catalyzed nucleophilic aromatic substitution reaction (Ullmann coupling). The method requires aryl iodides and 2,2,2-trifluoroethyl thioacetate as starting materials, benzylamine as solvent and base, and a copper(I) bromide as a catalyst. The reaction mixture was stirred at 110 °C for 6 h under inert atmosphere to afford the targeted

  通过铜（I）催化的亲核芳族取代反应（Ullmann偶联）合成了芳基2,2,2-三氟乙基硫化物。该方法需要芳基碘化物和2,2,2-三氟乙基硫代乙酸酯作为起始原料，苄胺作为溶剂和碱，以及溴化铜（I）作为催化剂。将反应混合物在惰性气氛下在110℃搅拌6h，以中等至良好的产率得到目标芳基2,2,2-三氟乙基硫醚。
• Copper-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylthiolation of Aryl Halides
  作者：Shouxiong Chen、Mengjia Zhang、Xuebin Liao、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01331

  日期：2016.9.2

  ation reaction of aryl bromides and iodides with elemental sulfur, and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is described. The reaction showed excellent functional group tolerance and allowed the synthesis of various substituted aryl 2,2,2-trifluoroethyl thioethers with good to excellent yields. This transformation constitutes a one-pot synthesis of 2,2,2-trifluoroethylthiolated compounds from inexpensive,

  在此，描述了芳基溴化物和碘化物与元素硫和1,1,1-三氟-2-碘乙烷的铜催化的2,2,2-三氟乙基硫醇化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，并允许以良好至优异的产率合成各种取代的芳基2,2,2-三氟乙基硫醚。这种转化构成了从廉价，容易获得的起始原料一锅合成2,2,2-三氟乙基硫醇化的化合物。在吡非尼酮衍生物的后期合成中进一步证明了该方案的实用性。制备了硫醇铜物质，并提出了其作为催化循环中的关键中间体。
• 一种铜催化合成芳烃2,2,2-三氟乙基硫醚的 方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN105481738B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开了一种铜催化合成2,2,2‑三氟乙基硫醚的方法：以碘化亚铜为催化剂，双亚胺为双齿配体，芳烃卤素、硫粉以及2,2,2‑三氟碘乙烷为反应物，硼氢化钠为还原剂，在N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中，80‑95℃下搅拌1‑24小时，反应结束后反应液后处理得到2,2,2‑三氟乙基硫醚化合物。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点。
• US4816596A
  申请人：——

  公开号：US4816596A

  公开（公告）日：1989-03-28