6,7-dimethoxy-4-(4-[(18)F]fluoroanilino)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-(4-[(18)F]fluoroanilino)quinazoline
• 英文别名: N-(4-(18F)fluoranylphenyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 298.306
• InChiKey: GOOMUHBHUSAARV-SJPDSGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium ⁽¹⁸⁾F-fluoride Kryptofix 222 complex 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 6,7-dimethoxy-4-(4-[(18)F]fluoroanilino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-二烷氧基-4-(2-、3-和4-[18F]氟苯胺基)喹唑啉的代谢稳定性，潜在的EGFR成像探针

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 在许多肿瘤类型中上调，已成为治疗开发和分子成像的目标。本研究的目的是评估氟 18 标记的苯胺基喹唑啉作为 EGFR 酪氨酸激酶表达的潜在显像剂的分布和代谢特征。氟-18 标记的氟硝基苯是通过穴状和 [ 18 F] 氟化钾与 1,2- 和 1,4- 二硝基苯以及 3-硝基-N , N , N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐在 5 分钟内反应制备的。[ 18 F] 氟化物掺入硝基芳族化合物的衰变校正放射化学产率为81 ± 2%、44 ± 4% 和 77 ± 5% ( n = 3–5) 分别表示 2-、3- 和 4- 氟异构体。硼氢化钠还原为相应的 [ 18 F] 氟苯胺，5 分钟内转化率超过 80%。[偶联18 F]氟苯胺-盐酸盐向6,7-二甲氧基-4-氯喹唑啉，得到相应的6,7-二甲氧基-4-（2-，3-和4- [ 18 F]氟苯胺基）喹唑啉在31 ± 5%、17 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.032

文献信息

• VanBrocklin, Henry F.; O'Neil, P.; Hom, Darren L., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S880 - S882
  作者：VanBrocklin, Henry F.、O'Neil, P.、Hom, Darren L.、Gibbs, Andrew R.

  DOI：——

  日期：——
• Dorff, P. N.; Vasdev, N.; O'Neil, J. P., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S117 - S117
  作者：Dorff, P. N.、Vasdev, N.、O'Neil, J. P.、Nandanan, E.、Gibbs, A. R.、VanBrocklin, H. F.

  DOI：——

  日期：——
• VanBrocklin, H. F.; Vasdev, N.; Dorff, P. N., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S390 - S390
  作者：VanBrocklin, H. F.、Vasdev, N.、Dorff, P. N.、O'Neil, J. P.、Taylor, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• Metabolic stability of 6,7-dialkoxy-4-(2-, 3- and 4-[18F]fluoroanilino)quinazolines, potential EGFR imaging probes
  作者：Neil Vasdev、Peter N. Dorff、James P. O’Neil、Frederick T. Chin、Stephen Hanrahan、Henry F. VanBrocklin

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.032

  日期：2011.5

  Epidermal growth factor receptors (EGFR), upregulated in many tumor types, have been a target for therapeutic development and molecular imaging. The objective of this study was to evaluate the distribution and metabolic characteristics of fluorine-18 labeled anilinoquinazolines as potential imaging agents for EGFR tyrosine kinase expression. Fluorine-18 labeled fluoronitrobenzenes were prepared by

  表皮生长因子受体 (EGFR) 在许多肿瘤类型中上调，已成为治疗开发和分子成像的目标。本研究的目的是评估氟 18 标记的苯胺基喹唑啉作为 EGFR 酪氨酸激酶表达的潜在显像剂的分布和代谢特征。氟-18 标记的氟硝基苯是通过穴状和 [ 18 F] 氟化钾与 1,2- 和 1,4- 二硝基苯以及 3-硝基-N , N , N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐在 5 分钟内反应制备的。[ 18 F] 氟化物掺入硝基芳族化合物的衰变校正放射化学产率为81 ± 2%、44 ± 4% 和 77 ± 5% ( n = 3–5) 分别表示 2-、3- 和 4- 氟异构体。硼氢化钠还原为相应的 [ 18 F] 氟苯胺，5 分钟内转化率超过 80%。[偶联18 F]氟苯胺-盐酸盐向6,7-二甲氧基-4-氯喹唑啉，得到相应的6,7-二甲氧基-4-（2-，3-和4- [ 18 F]氟苯胺基）喹唑啉在31 ± 5%、17 ±