2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LIDKWXWXDCAJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过NiCl 2还原和恶唑啉水解合成芳香醛

  摘要：

  用NiCl 2 / NaBH 4还原2-芳基-恶唑啉，然后水解，得到相应的醛，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.119
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 C.I.酸性橙108 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以55%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基辅助的Ru（II）催化的烯丙醇与CH烯丙基化反应和4-亚甲基异色满-1-酮的合成。

  摘要：

  我们在本文中报道了使用烯丙醇作为偶联伙伴的芳基恶唑啉的CH烯丙基化的钌催化的，恶唑啉定向的策略。本转化揭示了在4-亚甲基异色满-1-酮和CH-烯丙基化产物的合成中烯丙基醇的异常反应性。通过底物控制和调节反应条件，观察到产物选择性的完全改变。该方法采用烯丙醇作为预活化的烯丙基化剂的有效替代品，以高度选择性的方式获得各种产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01536

文献信息

• Oxazolinyl‐Assisted Ru(II)‐Catalyzed C−H Functionalization Based on Carbene Migratory Insertion: A One‐Pot Three‐Component Cascade Cyclization
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Nandkishor Prakash Khot、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/adsc.201801362

  日期：2019.1.11

  A rare, ruthenium‐catalyzed, oxazolinlyl assisted C−H functionalization and three‐component cascade cyclization for the synthesis of isoquinolinones via a metal‐carbene migratory insertion is reported. The transformation is unique since it involves the formation of multiple bonds in one pot via C−H functionalization and ring opening of oxazolines. Detailed mechanistic investigations reveal interesting

  据报道，一种稀有的钌催化的恶唑啉基辅助的CH功能化和三组分级联环化反应通过金属卡宾迁移插入合成异喹啉酮。这种转变是独特的，因为它涉及通过CH功能化和恶唑啉的开环在一个罐中形成多个键。详细的机械研究揭示了有关转化模式的有趣见解，涉及可逆的CH活化，重氮化合物的迁移插入和级联环化，这是转化的关键步骤。
• Ruthenium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Silylated Oxazoles via C–H Silylation and Dehalogenation
  作者：Shun Liu、Shiling Zhang、Qiao Lin、Yiqi Huang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00085

  日期：2019.2.15

  efficient ruthenium(II)-catalyzed intermolecular selective ortho C–H silylation of 2-aryloxazoles has been described for the first time, which provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile organosilane compounds with good functional group tolerance and regioselectivity. This catalytic system could be also applied to the dehalogenation of Cl or Br group.

  首次描述了有效的钌（II）催化的2-芳基恶唑的分子间选择性邻位甲硅烷基化硅烷化反应，为合成具有良好官能团耐受性和区域选择性的通用有机硅烷化合物提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于Cl或Br基团的脱卤。
• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aryloxazolines and 2-Aryloxazines from Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202652

  日期：2012.10.22

  Oxazoline is OK! A general and efficient method for the synthesis of oxazolines has been developed (see scheme). This allowed the preparation of 27 five‐membered‐ring heterocycles and 11 six‐membered‐ring heterocycles in moderate to good yields.

  恶唑啉还可以！已经开发了一种合成恶唑啉的通用有效方法（参见方案）。这允许以中等至良好的产率制备27个五元环杂环和11个六元环杂环。
• 10.1021/acs.joc.4c01082
  作者：Liang, Miaomiao、Yan, Shengnan、Xu, Yuanshuang、Ma, Chunhua、Zhang, Xinying、Fan, Xuesen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01082

  日期：——

  to furnish hybrid compounds with potential applications in drug development. In general, the developed protocols feature expeditious and convenient formation of valuable CF3-heterocyclic skeletons, broad substrate scope, and ready scalability. In addition, studies on the activity of selected products against some human cancer cell lines demonstrated their potential as lead compounds for the development

  本文提出了基于2-芳基恶唑啉与三氟甲基亚氨酰基锍叶立德的级联反应的CF 3 -异喹啉酮和咪唑稠合CF 3 -异喹啉酮的新合成。 CF 3 -异喹啉酮的形成涉及一个有趣的级联过程，包括通过C(sp 2 )–H键金属化的恶唑啉基辅助芳基烷基化、卡宾形成、迁移插入和原脱金属化，然后是分子内缩合和水促进的恶唑啉基环-分裂。通过这种方法，有效地构建了带有有价值的官能团的异喹啉酮支架。通过利用其中嵌入的官能团，由此获得的产物可以容易地转化为咪唑稠合的CF 3 -异喹啉酮或与一些临床药物偶联以提供在药物开发中具有潜在应用的杂化化合物。总的来说，所开发的协议具有快速方便地形成有价值的CF 3 -杂环骨架、广泛的底物范围和易于扩展的特点。此外，对选定产品针对某些人类癌细胞系的活性的研究证明了它们作为开发新型抗癌药物的先导化合物的潜力。
• 225. Amidines. Part XIV. Preparation of 2-substituted Δ²-oxazolines and 4 : 5-dihydro-1 : 3-oxazines from hydroxyalkylamines and N-substituted amidines or ketoxime sulphonates
  作者：P. Oxley、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9500001100

  日期：——