N-butyl-(2-cyclohexen-1-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-(2-cyclohexen-1-yl)amine
• 英文别名: N-butylcyclohex-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: DONXITSEZSIQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-(2-cyclohexen-1-yl)amine 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 N-butyl-2-iodo-N-(cyclohex-2-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过近正电荷进行酰胺的交换和构象固定

  摘要：

  通常以顺式/反式混合物形式存在的叔酰胺可通过将正电荷置于酰胺羰基附近来有效地转变为顺式构象。该作用用于制备顺式构型的脯氨酰胺，并促进强烈依赖于旋转异构体的自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201502474
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 1,10-菲罗啉 、 盐酸肼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-butyl-(2-cyclohexen-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-沃顿反应：各自的酰基氮丙啶合成环状烯丙基胺和邻位羟胺

  摘要：

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。

  DOI：

  10.1021/jo5029387

文献信息

• A General Nickel-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes by Alkylamines:  Catalyst Selection, Scope, and Mechanism
  作者：Jan Pawlas、Yoshiaki Nakao、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja017575w

  日期：2002.4.1

  of the thermodynamics favoring the reaction of a nickel allyl with an amine to form an allylic amine, the thermodynamics favored reaction of a nickel(0) complex with allylic amine in the presence of acid to form a Ni(II) allyl. The realization of these thermodynamics led us to the discovery that nickel and some palladium complexes in the presence or absence of acid catalyze the exchange of the amino

  对各种过渡金属催化剂的简单比色分析表明，DPPF、Ni(COD)(2) 和酸的组合是一种高活性的催化剂体系，用于通过烷基胺对二烯进行加氢胺化以形成烯丙胺。反应范围广；各种伯和仲烷基胺在这些催化剂的存在下与 1,3-二烯反应。详细的机理研究揭示了催化过程中涉及的各个步骤。这些研究揭示了将胺添加到 pi-烯丙基镍配合物的意外热力学：热力学有利于烯丙基镍与胺反应形成烯丙基胺，而不是热力学有利于镍 (0) 配合物与烯丙基的反应胺在酸存在下形成 Ni(II) 烯丙基。这些热力学的实现使我们发现镍和一些钯配合物在酸存在或不存在下催化烯丙胺的氨基与游离胺的交换。该交换过程用于揭示各种烯丙基胺的相对热力学稳定性。此外，这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选择性。这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选
• The Aza-Wharton Reaction: Syntheses of Cyclic Allylic Amines and Vicinal Hydroxyamines from the Respective Acylaziridines
  作者：Saúl Silva、Paula Rodrigues、Isabel Bento、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1021/jo5029387

  日期：2015.3.20

  The Wharton reaction, initially described for acyl epoxides, has been studied using the structurally similar aziridines. By this reaction, a range of cyclic allylic amines and vicinal amino alcohols have been prepared stereoselectively and, in some cases, enantiomerically pure.

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。
• Switching and Conformational Fixation of Amides Through Proximate Positive Charges
  作者：Amelie L. Bartuschat、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201502474

  日期：2015.8.24

  Tertiary amides, which usually occur as cis/trans mixtures, can be effectively shifted to the cis conformation by placing a positive charge in close proximity to the amide carbonyl. This effect was used to prepare cis‐configured prolyl amides and to facilitate a strongly rotamer‐dependent radical cyclization.

  通常以顺式/反式混合物形式存在的叔酰胺可通过将正电荷置于酰胺羰基附近来有效地转变为顺式构象。该作用用于制备顺式构型的脯氨酰胺，并促进强烈依赖于旋转异构体的自由基环化。