1-butyl-2,3-diphenylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2,3-diphenylguanidine
• 英文别名: 2-butyl-1,3-diphenylguanidine
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃
• 分子量: 267.374
• InChiKey: ZASPUTHYJURHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-butyl-2,3-diphenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  电化学NaI介导的串联加成-鸟苷酸化从异硫氰酸酯一锅法合成胍

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种在单个反应容器中从异硫氰酸酯和胺合成胍的电化学方法。这种一锅法操作在水性介质中进行，采用未分割的电池装置，NaI 作为电解质和介体。该过程涉及原位生成硫脲，然后用胺进行电解鸟苷化。在环境温度条件下，我们成功地证明了 30 种不同胍化合物的形成，收率从一般到优秀不等。此外，该合成方法可以在克级规模上进行，且收率良好。该方案以其成本效益、步骤经济的设计、对各种官能团的高耐受性以及环境友好的反应条件而脱颖而出。

  DOI：

  10.1039/d3ob01113e

文献信息

• A Mild Photocatalytic Synthesis of Guanidine from Thiourea under Visible Light
  作者：Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02770

  日期：2020.10.16

  In this work, we developed the catalytic guanylation of thiourea using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst under irradiation by visible light. The conversion of various thioureas to the corresponding guanidines was achieved using 1–5 mol % of photocatalyst in a mixture of water and ethanol at room temperature. Key benefits of this reaction include the use of photoredox catalyst, low-toxicity solvents/base

  在这项工作中，我们开发了Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂在可见光照射下硫脲的催化鸟嘌呤化。在室温下，在水和乙醇的混合物中使用1-5 mol％的光催化剂，可以将各种硫脲转化为相应的胍。该反应的主要优点包括使用光氧化还原催化剂，低毒性溶剂/碱，环境温度和开放式烧瓶环境。
• Metal-Free Synthesis of Guanidines from Thioureas in Water Reaction Mediated by Visible Light
  作者：Rose Malina Annuur、Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1055/a-2050-3720

  日期：——

  Metal-free synthesis of guanidines from thioureas under visible-light irradiation in water was successfully developed. Using 1–5 mol% of inexpensive and commercially available phenazine ethosulfate as a photocatalyst in the presence of 1 wt% cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) as surfactant with K2CO3 as an additive base, transformations of a variety of thioureas into the corresponding guanidines under

  成功开发了在水中可见光照射下从硫脲中无金属合成胍类化合物。使用 1-5 mol% 廉价且可商购的吩嗪乙硫酸盐作为光催化剂，在 1 wt% 十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 作为表面活性剂的情况下，以 K 2 CO 3作为添加基，将各种硫脲转化为相应的胍在可见光照射下可获得中高产率。该反应的优点包括使用无金属光催化剂、水作为无毒溶剂以及易于在室温下以开瓶方式操作。
• o-Iodoxybenzoic acid mediated oxidative condensation: synthesis of guanidines using 1,-3-disubstituted thiourea precursors
  作者：Prasad S. Dangate、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.130

  日期：2012.12

  An efficient and mild oxidative condensation procedure using o-iodoxybenzoic acid and triethylamine or ammonia as base has been developed for the synthesis of guanidines starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas and amines or ammonia. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maryanoff, Cynthia A.; Stanzione, Robin C.; Plampin, James N., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 221 - 232
  作者：Maryanoff, Cynthia A.、Stanzione, Robin C.、Plampin, James N.

  DOI：——

  日期：——
• Role of quaternaryammonium permanganates in the synthesis of substituted guanidines—a comparative study
  作者：Natarajan Srinivasan、Krishnamurthy Ramadas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01956-0

  日期：2001.1

  Quaternaryammonium permanganate transforms 1,3 -diarylthioureas in the presence of an amine to the respective trisubstituted guanidines in excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.