(Z)-3-[(2-furanyl)methylene]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[(2-furanyl)methylene]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3Z)-3-(furan-2-ylmethylidene)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: NQSQEHLPCBPOLI-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 生成 (Z)-3-[(2-furanyl)methylene]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinone 、 (E)-3-[(2-furanyl)methylene]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  壬酸化学。甲硅烷基磺酸盐与氮丙啶的反应生成γ-内酰胺。

  摘要：

  使通过甲硅烷基重氮甲烷的羰基化反应生成的甲硅烷基磺酸盐与N-甲苯磺酰基氮丙啶反应生成高收率的各种五元内酰胺。该反应的关键步骤涉及通过甲硅烷基苯磺酸盐使氮丙啶的开环烯酮化。该反应以高度立体选择性的方式进行，并且烯基化发生在受阻较少的碳上。当在质子化之前用醛处理时，α-甲硅烷基化的内酰胺烯醇化物得到α-亚乙烯基γ-内酰胺。这些反应代表了稀有类别的反应性中间体即酰基锂衍生物和ynolates的生成和用于控制其反应性的独特途径。

  DOI：

  10.1021/jo0012804

文献信息

• Ynolate Chemistry. Reaction of a Silylynolate with Aziridines Leading to γ-Lactams
  作者：Keiji Iwamoto、Miki Kojima、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0012804

  日期：2001.1.1

  good yields. The key step of this reaction involves the ring-opening ketenylation of aziridines by the silylynolate. The reaction proceeded in a highly stereoselective manner, and ketenylation took place at the less hindered carbon. When treated with aldehydes prior to protonation, the alpha-silylated lactam enolates gave alpha-vinylidene gamma-lactams. These reactions represent a unique path to the generation

  使通过甲硅烷基重氮甲烷的羰基化反应生成的甲硅烷基磺酸盐与N-甲苯磺酰基氮丙啶反应生成高收率的各种五元内酰胺。该反应的关键步骤涉及通过甲硅烷基苯磺酸盐使氮丙啶的开环烯酮化。该反应以高度立体选择性的方式进行，并且烯基化发生在受阻较少的碳上。当在质子化之前用醛处理时，α-甲硅烷基化的内酰胺烯醇化物得到α-亚乙烯基γ-内酰胺。这些反应代表了稀有类别的反应性中间体即酰基锂衍生物和ynolates的生成和用于控制其反应性的独特途径。