N-butyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)aniline
• 英文别名: N-butyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂S
• mdl: MFCD11118908
• 分子量: 246.376
• InChiKey: PIWYYIVWBIQMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 Pd-PEPPSI-IPentCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-butyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  化学合成，生物学评估和结构动力学研究的综合方法显示，噻唑取代的芳胺衍生物可作为有效的FabH酶抑制剂

  摘要：

  细菌FabH酶是一种广谱抗菌靶标，可用于新型抗生素的设计。这项研究报告了作为FabH抑制剂的噻唑类胺化合物的化学合成，然后进行了生物学评估和药物设计分析，其最终目的是指导对所鉴定命中物进行进一步的生物学优化。这些化合物是通过Pd-PEPPSI催化的交叉偶联策略合成的，用于噻唑取代的芳基溴化物的Buchwald-Hartwig胺化反应。Pd-PEPPSI预催化剂与各种功能化的缺电子和富电子的苯胺和脂肪族胺进行交叉偶联。发现基于噻唑的杂芳基溴化物偶联具有挑战性，并且仅发现专门的Pd-PEPPSI-IPr和Pd-PEPPSI-IPent催化剂有效，可提供78％至99％的偶联产物收率。生物调查描绘了化合物3f对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和大肠杆菌有效，均值和标准差分别为9.6±0.4、11.6±0.4、15.6±0.4和11.6±0.4。该化合物还具有对抗自由基的活性，EC 90值为39

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104426

文献信息

• A combine approach of chemical synthesis, biological evaluation and structural dynamics studies revealed thiazole substituted arylamine derivatives as potent FabH enzyme inhibitors
  作者：Haseen Ahmad、Faisal Ahmad、Shaista Parveen、Sajjad Ahmad、Syed Sikander Azam、Abbas Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104426

  日期：2020.12

  Bacterial FabH enzyme is a broad-spectrum antimicrobial target and can be used in the design of novel antibiotics. This study reports chemical synthesis of thiazole based amine compounds as FabH inhibitors, followed by biological evaluation, and computational drug designing analysis with ultimate objective to guide further biological optimization of the identified hits. The compounds were synthesized

  细菌FabH酶是一种广谱抗菌靶标，可用于新型抗生素的设计。这项研究报告了作为FabH抑制剂的噻唑类胺化合物的化学合成，然后进行了生物学评估和药物设计分析，其最终目的是指导对所鉴定命中物进行进一步的生物学优化。这些化合物是通过Pd-PEPPSI催化的交叉偶联策略合成的，用于噻唑取代的芳基溴化物的Buchwald-Hartwig胺化反应。Pd-PEPPSI预催化剂与各种功能化的缺电子和富电子的苯胺和脂肪族胺进行交叉偶联。发现基于噻唑的杂芳基溴化物偶联具有挑战性，并且仅发现专门的Pd-PEPPSI-IPr和Pd-PEPPSI-IPent催化剂有效，可提供78％至99％的偶联产物收率。生物调查描绘了化合物3f对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和大肠杆菌有效，均值和标准差分别为9.6±0.4、11.6±0.4、15.6±0.4和11.6±0.4。该化合物还具有对抗自由基的活性，EC 90值为39