5-amino-4-cyano-3-(4-bromophenyl)aminopyrazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-3-(4-bromophenyl)aminopyrazol
• 英文别名: 5-amino-3-(4-bromoanilino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₈BrN₅
• 分子量: 278.111
• InChiKey: SKFMHXAZISKSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-3-(4-bromophenyl)aminopyrazol 反应 0.5h， 生成 N⁹-(4-bromophenyl)-2-phenyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  绿色溶剂微波辐射下一锅法合成新型吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶

  摘要：

  一种由 5-氨基吡唑基-4-甲腈、原酸酯和酰肼合成吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的一锅法发达。该方法利用苯甲醚作为反应的绿色介质，并能耐受每种底物结构的变化，从而可以制备多种吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶类。无催化剂的一锅法、反应时间短和后处理方便是该方法的其他有益特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133521
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Bromoanilino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile 在 肼 作用下， 生成 5-amino-4-cyano-3-(4-bromophenyl)aminopyrazol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下生物活性N-吡唑基甲am的新型单罐多组分合成

  摘要：

  专用于维克托E.克拉（Kolla）教授在他的90之际个生日 抽象的 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561616

文献信息

• 4-Amino-3-Arylamino-6-Arylpyrazolo[3,4-D) Pyrimidine Derivatives, Methods for their Preparation and their Use as Antiviral Agents
  申请人：Makarov Vadim

  公开号：US20100010018A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  4-amino-3-arylamino-6-arylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of general formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, method for preparation of the aforesaid compounds and their use as antiviral agents.

  4-氨基-3-芳基氨基-6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的一般公式(I)，其药用可接受盐，上述化合物的制备方法以及它们作为抗病毒药物的用途。
• 4-amino-3-arylamino-6-arylpyrazolo[3,4-d) pyrimidine derivatives, methods for their preparation and their use as antiviral agents
  申请人：Makarov Vadim Albertovitch

  公开号：US08962634B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  4-amino-3-arylamino-6-arylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of general formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, method for preparation of the aforesaid compounds and their use as antiviral agents.

  4-氨基-3-芳基氨基-6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的一般式(I)，其药学上可接受的盐，制备上述化合物的方法以及它们作为抗病毒药物的用途。
• 3,4-Diaminopyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines: a new three-component microwave-assisted synthesis and anti-leukemic properties
  作者：Jia Hui Ng、Felicia Phei Lin Lim、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/d3ob00350g

  日期：——

  the synthesis of N3,N4-disubstituted 3,4-diaminopyrazolo[3,4-d]pyrimidines was developed using a three-component reaction of 3,5-diaminopyrazole-4-carbonitriles with primary amines and orthoesters. The preparation of 116 examples demonstrated the good scope of the reaction, which tolerated variations in the substrate structure and was particularly efficient under microwave irradiation. The short reaction

  使用 3,5-二氨基吡唑-4-腈与伯胺和原酸酯的三组分反应，开发了一种合成N 3 , N 4 -二取代 3,4-二氨基吡唑并 [3,4- d ] 嘧啶的简便方法. 116 个实例的制备证明了反应的良好范围，它可以容忍底物结构的变化，并且在微波辐射下特别有效。较短的反应时间和无需层析的产物分离增加了该方法的实用性。体外评估抗白血病活性使用 K562 和 Jurkat T 细胞，并使用非癌性 MRC5 细胞评估最活跃化合物的选择性。最有希望的化合物抑制 Jurkat T 细胞，GI 50值为 0.5 μM，选择性指数为 65。
• A one-pot, three-component aminotriazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.010

  日期：2015.1

  A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles, triethyl orthoformate and cyanamide afforded novel 7-arylamino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,51 triazine-8-carbonitriles. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner resulting in the successful amino-1,3,5-triazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles to give 4-aminopyrazolo [1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles. The operational simplicity of the method and high purity of the products, which can be isolated via simple filtration, make this approach attractive for the preparation of a library of compounds for drug discovery processes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ammar, Y. A.; El-Sharief, A. M. Sh.; Zahran, M. A., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 8, p. 324 - 325
  作者：Ammar, Y. A.、El-Sharief, A. M. Sh.、Zahran, M. A.、El-Said, M. Z.、El-Said, U. H.

  DOI：——

  日期：——