2-amino-5-(2-naphthoyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-5-(2-naphthoyl)thiazole
• 英文别名: (2-aminothiazol-5-yl)(naphthalen-2-yl)methanone；(2‐aminothiazol‐5‐yl)(naphthalen‐2‐yl)methanone；(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)-naphthalen-2-ylmethanone；(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-naphthalen-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: PGMYNPNMSDRIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 氰胺 在 1,4-二甲基哌嗪 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-amino-5-(2-naphthoyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-酰基噻唑衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机化合物合成技术，公开了一种2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物及其合成方法。所述2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物的结构如式(Ⅰ)所示，在式(Ⅰ)中R选自C1‑C12的直链、支链、环状烷基或烯基，取代或未取代的C6‑C12芳基，或者取代或未取代的含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种的杂环基团；该类化合物的合成方法是在惰性气体氛围中，在反应溶剂和催化剂存在下，β‑酰氧基烯胺类化合物与硫、氰胺进行反应。本发明方法的产率较高，反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，成本低廉且环境友好。

  公开号：

  CN110117263B

文献信息

• 2-氨基-5-酰基噻唑衍生物及其合成方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN110117263B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机化合物合成技术，公开了一种2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物及其合成方法。所述2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物的结构如式(Ⅰ)所示，在式(Ⅰ)中R选自C1‑C12的直链、支链、环状烷基或烯基，取代或未取代的C6‑C12芳基，或者取代或未取代的含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种的杂环基团；该类化合物的合成方法是在惰性气体氛围中，在反应溶剂和催化剂存在下，β‑酰氧基烯胺类化合物与硫、氰胺进行反应。本发明方法的产率较高，反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，成本低廉且环境友好。
• Electrochemical enaminone C–H thiolation/C–N amination cascade for thiazole synthesis and its diastereoselective dearomatization
  作者：Haijin Guo、Yunyun Liu、Chengping Wen、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d2gc01644c

  日期：——

  An electrochemical method for the synthesis of 2-aminothiazoles via aryl ring construction using enaminones and thioureas is reported. The cascade enamine C–H thiolation and C–N amination constitutes a major transformation for the thiazole ring formation. Moreover, a simple modification of electrochemical conditions enables the tunable dearomatization of the thiazole ring via vicinal dialkoxylation

  报道了一种使用烯胺酮和硫脲通过芳环结构合成 2-氨基噻唑的电化学方法。级联烯胺 C-H 硫醇化和 C-N 胺化构成噻唑环形成的主要转变。此外，对电化学条件的简单修改能够通过连位二烷氧基化对噻唑环进行可调节的脱芳构化，从而合成具有优异非对映选择性的具有季碳中心的 4,5-二烷氧基噻唑啉。
• Synthesis of 2-Amino-5-acylthiazoles by a Tertiary Amine-Promoted One-Pot Three-Component Cascade Cyclization Using Elemental Sulfur as a Sulfur Source
  作者：Rong-Geng Fu、Yong Wang、Fei Xia、Hao-Lin Zhang、Yuan Sun、Duo-Wen Yang、Ye-Wei Wang、Peng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02032

  日期：2019.9.20

  A novel one-pot three-component cascade cyclization strategy for the synthesis of 2-amino-5-acylthiazoles using enaminones, cyanamide, and elemental sulfur has been developed. The reported methods have demonstrated good tolerance of various functional groups. Up to 28 2-amino-5-acylthiazole compounds bearing diverse structural differences were successfully synthesized from easily obtained starting materials with moderate to excellent yields. Our method provides an effective way for the access of valuable and potentially bioactive 2-amino-5-acylthiazole derivatives.