N,N,N-tributyl-N-(difluoromethyl)ammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N-tributyl-N-(difluoromethyl)ammonium chloride
• 英文别名: tributyl(difluoromethyl)ammonium chloride；N,N-Dibutyl-N-(difluoromethyl)butan-1-aminium chloride；tributyl(difluoromethyl)azanium;chloride
• 化学式: C₁₃H₂₈F₂N*Cl
• 分子量: 271.822
• InChiKey: JZGNTTPAUKORDN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-tributyl-N-(difluoromethyl)ammonium chloride 在 sodium azide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到azidodifluoromethane
  参考文献：
  名称：

  重新引入叠氮二氟甲烷：合成，稳定性和[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  新型N-二氟甲基-1,2,3-三唑是通过Huisgen的叠氮化物-炔烃反应和酮[3 + 2]环加成反应而合成的，该化合物使用叠氮二氟甲烷-一种通用的N-二氟甲基结构单元，是由氯二氟甲烷经两步合成通过季三烷基二氟甲基铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800650
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 氟里昂-22 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以96%的产率得到N,N,N-tributyl-N-(difluoromethyl)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  重新引入叠氮二氟甲烷：合成，稳定性和[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  新型N-二氟甲基-1,2,3-三唑是通过Huisgen的叠氮化物-炔烃反应和酮[3 + 2]环加成反应而合成的，该化合物使用叠氮二氟甲烷-一种通用的N-二氟甲基结构单元，是由氯二氟甲烷经两步合成通过季三烷基二氟甲基铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800650

文献信息

• Difluoromethyltrialkylammonium SaltsTheir Expeditious Synthesis from Chlorodifluoromethane and Tertiary Amines in the Presence of Concentrated Aqueous Sodium Hydroxide. The Catalytic Process
  作者：Ewelina Nawrot、Andrzej Joñczyk

  DOI：10.1021/jo701735n

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]We found that difluorocarbene generated from chlorodifluoromethane with 50% aqueous sodium hydroxide reacts with lipophilic tertiary amines 1a-g giving difluoromethyltrialkylammonium chlorides 2a-g in high yields. Similarly, difluoromethyltrialkylammonium iodides 3h-l, nitrates 4h-k, or isothiocyanates 5i,j were synthesized from hydrophilic tertiary amines 1h-l and the corresponding sodium or potassium salts. The process is catalytic with respect to the base used.