(E)-methyl 4-phenylbut-3-en-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-phenylbut-3-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QFDIWQKXDXJALS-AAXQSMANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁-1,2-二烯基苯 、 氨基甲酸甲酯 在 silver tetrafluoroborate 、 (S)-3,5-tBu-4-MeO-MeOBIPHEP(AuCl)2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-methyl 4-phenylbut-3-en-2-ylcarbamate 、 (E)-methyl 4-phenylbut-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的阿伦烯的立体会聚、分子间对映选择性加氢胺化

  摘要：

  金和银：[{( S )- 1 }(AuCl) 2 ] 和 AgBF 4的 1:2 混合物催化手性、外消旋 1,3-二取代丙二烯与 N-未取代氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化反应形成N-烯丙基氨基甲酸酯产率高，区域选择性和非对映选择性高，ee高达 92% （参见方案，Cbz=苄氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201584

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Stereoconvergent, Intermolecular Enantioselective Hydroamination of Allenes
  作者：Kristina L. Butler、Michele Tragni、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201201584

  日期：2012.5.21

  Gold and silver: A 1:2 mixture of [(S)‐1}(AuCl)2] and AgBF4 catalyzes the enantioselective hydroamination of chiral, racemic 1,3‐disubstituted allenes with N‐unsubstituted carbamates to form N‐allylic carbamates in good yield, with high regio‐ and diastereoselectivity, and up to 92 % ee (see scheme, Cbz=benzyloxycarbonyl).

  金和银：[( S )- 1 }(AuCl) 2 ] 和 AgBF 4的 1:2 混合物催化手性、外消旋 1,3-二取代丙二烯与 N-未取代氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化反应形成N-烯丙基氨基甲酸酯产率高，区域选择性和非对映选择性高，ee高达 92% （参见方案，Cbz=苄氧羰基）。