3,4,5-trimethoxy-N-(4-cyanophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(4-cyanophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD03210515
• 分子量: 312.325
• InChiKey: GUOKYMGFPUHLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-(4-cyanophenyl)benzamide 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-(4-amidinophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甲氧基a基取代的苯甲酰胺和苯并咪唑的合成，抗氧化和抗增殖活性

  摘要：

  在该手稿的合成和新颖的甲氧基取代的脒潜在bezamides抗氧化和抗增殖活性的6 - 17和苯并咪唑23 - 28和32 - 35被呈现。通过体外分光光度法评估了它们的抗氧化能力，并讨论了合成化合物之间的初步结构-活性关系。化合物28在苯环上带有三个甲氧基和在苯并咪唑核上直接连接到苯环上的咪唑啉基am基表现出最显着的还原活性和自由基清除活性。此外，所有新型化合物均针对三种人类细胞系进行了测试：HCT 116（结肠癌），H 460（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）。 与标准依托泊苷相比，在MCF-7（IC 50 = 9 µM）细胞系中观察到化合物33在单位微摩尔数范围内最显着的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1912-z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 对氨基苯腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3,4,5-trimethoxy-N-(4-cyanophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  甲氧基a基取代的苯甲酰胺和苯并咪唑的合成，抗氧化和抗增殖活性

  摘要：

  在该手稿的合成和新颖的甲氧基取代的脒潜在bezamides抗氧化和抗增殖活性的6 - 17和苯并咪唑23 - 28和32 - 35被呈现。通过体外分光光度法评估了它们的抗氧化能力，并讨论了合成化合物之间的初步结构-活性关系。化合物28在苯环上带有三个甲氧基和在苯并咪唑核上直接连接到苯环上的咪唑啉基am基表现出最显着的还原活性和自由基清除活性。此外，所有新型化合物均针对三种人类细胞系进行了测试：HCT 116（结肠癌），H 460（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）。 与标准依托泊苷相比，在MCF-7（IC 50 = 9 µM）细胞系中观察到化合物33在单位微摩尔数范围内最显着的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1912-z

文献信息

• Biological Potential of Novel Methoxy and Hydroxy Substituted Heteroaromatic Amides Designed as Promising Antioxidative Agents: Synthesis, 3D-QSAR Analysis, and Biological Activity
  作者：Irena Sović、Maja Cindrić、Nataša Perin、Ida Boček、Irena Novaković、Ana Damjanović、Tatjana Stanojković、Mario Zlatović、Marijana Hranjec、Branimir Bertoša

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00256

  日期：2019.9.16

  biological activities of 25 novel amidino substituted benzamides with a variety of heteroaromatic nuclei attached to the benzamide moiety and with a variable number of methoxy or hydroxy substituents. Targeted compounds, bearing either amidino or 2-imidazolinyl substituent, were obtained in the Pinner reaction from cyano precursors. 3D-QSAR models were generated to predict antioxidative activity of the

  本文讨论了25种新颖的mid基取代的苯甲酰胺的抗氧化和生物活性，这些苯甲酰胺具有连接到苯甲酰胺部分的各种杂芳族原子核，并且具有可变数量的甲氧基或羟基取代基。在Pinner反应中，从氰基前体获得带有bearing基或2-咪唑啉基取代基的目标化合物。生成了3D-QSAR模型，以预测25种新型芳香族和杂芳香族苯甲酰胺衍生物的抗氧化活性。使用体外分光光度法测试化合物的抗氧化活性。通过比较实验和计算预测的抗氧化活性，对3D-QSAR方法预测新型苯甲酰胺衍生物的活性进行了直接验证。发现所有新化合物的实验确定活性均在模型误差的标准偏差内。此后，讨论了合成化合物之间的构效关系。此外，测试了体外对HeLa细胞的抗增殖活性以及抗菌和抗真菌活性，以证实所制备化合物的其他生物活性。