3-bomo-N-(4-cyanophenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bomo-N-(4-cyanophenyl)propanamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-3-bromopropanamide；3-bromo-N-(4-cyanophenyl)propanamide
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: HLWAUQMYATYSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bomo-N-(4-cyanophenyl)propanamide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)-3-(phenethylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro evaluation of amidoximes as histone deacetylase inhibitors for cancer therapy

  摘要：

  Amindoximes are geometric isomers of N-hydroxyamidines which are bioisosteres of hydroxamates. Since amindoxime group is capable of chelating transition metal ions including zinc ion, amindoximes should possess histone deacetylases (HDACs) inhibitory activity. In this work, we designed and synthesized a series of amindoximes, examined their inhibitory activities against HDACs, and investigated their cytotoxicity to human cancer cells. Preliminary results demonstrated that amindoximes possessed submicromolar HDACs inhibitory activity, with noteworthy enhancement compared with hydroxamates. Furthermore, the amindoximes arrested HCT116 and A549 cells in G2/M phase and showed good efficacy in inducing cells death. We provided a proof-of-concept that amindoximes could be used as HDACs inhibitors and hold great promise as epigenetic drugs. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.073
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bomo-N-(4-cyanophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Platelet aggregation inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构式的化合物##STR1##或其药用可接受盐，这些化合物对抑制血小板聚集具有用处，以及这些苯基酰胺衍生物的药物组合物，以及通过给予这些化合物和组合物来抑制哺乳动物的血小板聚集的方法。

  公开号：

  US05721366A1

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of (−)-cis-N-Normetazocine-Based LP1 Derivatives
  作者：Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、Emanuele Amata、Zafiroula Georgoussi、Paschalina Pallaki、Valeria Camarda、Girolamo Calò、Emanuela Arena、Lucia Montenegro、Rita Turnaturi

  DOI：10.3390/ph11020040

  日期：——

  substituted compounds resulted in MOR partial agonists and DOR/KOR antagonists. By contrast, the derivatives 13–15 resulted as MOR antagonists, and the derivative 16 as a MOR/KOR antagonist (pKBMOR = 6.12 and pKBKOR = 6.11). Collectively, these data corroborated the critical role of the N-substituent in (−)-cis-N-Normetazocine scaffold. Thus, the new synthesized compounds could represent a template to

  （-）-顺式-N-去甲唑嗪代表一种能够模拟内源性阿片肽的酪胺部分的刚性骨架，引入不同的N-取代基会影响相应配体对MOR（μ阿片受体），DOR（δ）的亲和力和功效。阿片受体）和KOR（κ阿片受体）。我们之前已经确定了LP1，MOR / DOR多靶点阿片样物质配体，具有与（-）-顺式-N-去甲唑嗪骨架相连的N-苯基丙酰胺基取代基。在这里，我们报道了新化合物10–16的合成，竞争结合和钙动员分析，这些化合物与LP1的区别在于N取代基的性质。在放射性配体结合实验中，以苯环对位的吸电子或给电子基团为特征的化合物10-13对KOR的亲和力有所提高（Ki = 0.85-4。与LP1（7.5μM）相比为80μM）。相反，相对于LP1值，它们的MOR和DOR亲和力更差（Ki = 0.18–0.28μM和Ki = 0.38–1.10μM）（Ki = 0.049和0.033μM）。记录了化合物14-16的类似趋
• 1-AMIDINOPHENYL-PYRROLIDONES PIPERIDINONES AZETINONES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0691953A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• 1-AMIDINOPHENYL-PYRROLIDONES/ PIPERIDINONES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0691953B1

  公开（公告）日：2000-08-02
• US5721366A
  申请人：——

  公开号：US5721366A

  公开（公告）日：1998-02-24
• [EN] 1-AMIDINOPHENYL-PYRROLIDONES PIPERIDINONES AZETINONES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS<br/>[FR] AMIDINOPHENYL-1-PYRROLIDONES PIPERIDINONES AZETINONES INHIBITRICES DE L'AGREGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994022820A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention relates to compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful in the inhibition of platelet aggregation, to pharmaceutical compositions of such phenylamidines derivatives, and to a method of inhibiting platelet aggregation in mammals by administering such compounds and compositions.(FR) Composés de formule (I) ou leurs sels pharmacocompatibles s'avérat utiles comme inhibiteurs de l'agrégation plaquettaire, préparations pharmaceutiques des dérivés de phénylamidines susmentionnés et méthode d'inhibition de l'agrégation plaquettaire chez les mammifères par administration desdits composés et préparations.