N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroethanecarbonimidoyl chloride；N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• 化学式: C₉H₄ClF₃N₂
• mdl: MFCD11201012
• 分子量: 232.592
• InChiKey: IGYBENMMHHHAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Switching reaction pathways of trifluoromethylated thiobenzanilides by choice of different oxidative systems

  摘要：

  Trifluoromethylated thiobenzanilides are efficiently converted to 2-trifluoromethylbenzothiazoles via intramolecular oxidative cyclization under CAN/NaHCO(3) oxidation, while the dimerized products with "-S-S-" bond linkage are obtained when PIDA is used as an oxidant. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 对氨基苯腈 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.17h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  银介导的亚甲亚胺叶立德与三氟乙酰亚胺基氯化物的[3 + 2]环加成反应，合成5-（三氟甲基）咪唑

  摘要：

  已经开发了银介导的[3 + 2]甲亚胺基化物与三氟乙酰亚胺基氯化物的环加成反应，用于快速组装5-（三氟甲基）咪唑。该反应的显着特征包括容易获得的试剂，广泛的底物范围和高效率。该协议可以成功地用于构建GABA A受体的特定变构调节剂的类似物。可以通过简单的操作来回收银。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00131

文献信息

• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。
• Visible-Light-Induced Radical Cyclization of Trifluoroacetimidoyl Chlorides with Alkynes: Catalytic Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinolines
  作者：Xichang Dong、Youwei Xu、Jing Jing Liu、Yumin Hu、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1002/chem.201303149

  日期：2013.12.9

  A simple and efficient method for the synthesis of 2‐trifluoromethyl quinolines by means of visible‐light‐induced radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides with alkynes has been developed. This protocol allows the generation of imidoyl radicals by activation of C(sp2)Cl bonds using a photoredox catalyst under mild and environmentally friendly conditions (see scheme).

  已经开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的三氟乙酰亚胺基氯与炔烃的自由基环化反应来合成2-三氟甲基喹啉。该协议允许在温和且环境友好的条件下，使用光氧化还原催化剂通过活化C（sp 2）Cl键来生成亚氨基自由基。
• Telescoped, Divergent, Chemoselective C1 and C1‐C1 Homologation of Imine Surrogates: Access to Quaternary Chloro‐ and Halomethyl‐Trifluoromethyl Aziridines
  作者：Laura Ielo、Saad Touqeer、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/anie.201812525

  日期：2019.2.18

  A conceptually novel, high‐yielding, mono‐ or bis‐homologation was realized with lithium halocarbenoids and enables the one‐step, fully chemocontrolled assembly of a new class of quaternary trifluoromethyl aziridines. Trifluoroacetimidoyl chlorides (TFAICs) act as convenient electrophilic platforms, enabling the addition of either one or two homologating elements by simply controlling the stoichiometry

  卤代类胡萝卜素锂实现了概念上新颖的，高产的，单或双同系异构化，并实现了一步式，完全化学控制的新型四氟代三氟甲基氮丙啶的组装。三氟乙酰亚胺基氯（TFAIC）充当便利的亲电平台，可通过简单地控制该过程的化学计量来添加一个或两个同系元素。机理研究强调，用两种不同的类胡萝卜素（LiCH 2 Cl和LiCH 2 F）进行的同源事件导致了氟甲基类似物，其中第一个亲核试剂用于构建循环，第二个亲核试剂用于修饰所得分子结构。
• A Stereoselective Glycosylation Approach to the Construction of 1,2‐ <i>trans</i> ‐β‐ <scp>d</scp> ‐Glycosidic Linkages and Convergent Synthesis of Saponins
  作者：Fuzhu Yang、Wu Hou、Dapeng Zhu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.202104002

  日期：2022.2

  Direct action: A highly stereoselective glycosylation protocol for the synthesis of 1,2-trans-β-d- or α-l-glycosidic linkages is disclosed, which employs a combination of glycosyl N-phenyltrifluroacetimidates as donors, FeCl3 as promoter, and CH2Cl2/nitrile as solvent and exploits glycosidation via glycosyl α-nitrilium intermediates. A variety of natural saponins containing (1→2)-linked glycan motifs

  直接作用：公开了一种用于合成 1,2-反式-β- d-或 α -l-糖苷键的高度立体选择性糖基化方案，该方案采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯作为供体、FeCl 3作为促进剂和CH 2 Cl 2 /腈作为溶剂，通过糖基 α-腈中间体进行糖苷化。因此，通过与 (1→2)-连接的聚糖供体直接糖基化，以收敛的方式合成了多种含有 (1→2)-连接的聚糖基序的天然皂苷。
• One-pot synthesis of 3-trifluoromethylbenzo[<i>b</i>][1,4]oxazines from CF₃-imidoyl sulfoxonium ylides with 2-bromophenols
  作者：Mingshi Pan、Yixin Tong、Xiaodong Qiu、Xiaobao Zeng、Biao Xiong

  DOI：10.1039/d2cc04863a

  日期：——

  A one-pot two-step fashion for the synthesis of 3-trifluoromethyl-1,4-benzoxazines from CF₃-imidoyl sulfoxonium ylides and 2-bromophenols via lithium-bromide-promoted O–H insertion of sulfoxonium ylides and annulation has been demonstrated.

  一种一锅两步法合成3-三氟甲基-1,4-苯并噁唑的方法已被证明，该方法是通过CF3-亚硫酰基叶立德和2-溴苯酚在锂溴促进下进行亚硫酰基叶立德的O-H插入和环化反应实现的。