(1S,2S,4R,4aS,10bS)-1,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-1,2,4,4a,6,10b-hexahydropyrano[3,4-c]isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,2S,4R,4aS,10bS)-1,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-1,2,4,4a,6,10b-hexahydropyrano[3,4-c]isochromene
• 英文别名: (1S,2S,4R,4aS,10bS)-2-methyl-1,4-bis(phenylmethoxymethyl)-1,2,4,4a,6,10b-hexahydropyrano[3,4-c]isochromene
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: HQMSZDSTXYMCER-JAIMTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,4aS,10bS)-1,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-1,2,4,4a,6,10b-hexahydropyrano[3,4-c]isochromene 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1C-芳基/烷基 2C-支链糖融合异色满衍生物在柏林醛衍生底物上通过顺序 Prins 和 Friedel-Crafts 环化合成

  摘要：

  描述了使用碳水化合物衍生的起始材料合成 C-芳基/烷基 2C-支链糖稠合异色满。我们的方法利用顺序 Prins 和 Friedel-Crafts 环化，其中 Perlin 醛衍生的高烯丙醇转化为目标分子。该策略适用于许多醛类，并以优异的选择性获得良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588156
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-2-enose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 trifluoroborane diethyl ether 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (1S,2S,4R,4aS,10bS)-1,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-1,2,4,4a,6,10b-hexahydropyrano[3,4-c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  1C-芳基/烷基 2C-支链糖融合异色满衍生物在柏林醛衍生底物上通过顺序 Prins 和 Friedel-Crafts 环化合成

  摘要：

  描述了使用碳水化合物衍生的起始材料合成 C-芳基/烷基 2C-支链糖稠合异色满。我们的方法利用顺序 Prins 和 Friedel-Crafts 环化，其中 Perlin 醛衍生的高烯丙醇转化为目标分子。该策略适用于许多醛类，并以优异的选择性获得良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588156

文献信息

• Synthesis of 1C-Aryl/Alkyl 2C-Branched Sugar-Fused Isochroman Derivatives by Sequential Prins and Friedel–Crafts Cyclizations on a Perlin Aldehyde Derived Substrate
  作者：Yashwant Vankar、Parasuraman Rajasekaran、Yakkala Mallikharjunarao

  DOI：10.1055/s-0036-1588156

  日期：2017.7

  The synthesis of C-aryl/alkyl 2C-branched sugar-fused isochromans by using a carbohydrate-derived starting material is described. Our approach makes use of sequential Prins and Friedel–Crafts cyclizations in which a Perlin aldehyde derived homoallylic alcohol is converted into the target molecule. This strategy works well with many aldehydes and gives good yields with excellent selectivity.

  描述了使用碳水化合物衍生的起始材料合成 C-芳基/烷基 2C-支链糖稠合异色满。我们的方法利用顺序 Prins 和 Friedel-Crafts 环化，其中 Perlin 醛衍生的高烯丙醇转化为目标分子。该策略适用于许多醛类，并以优异的选择性获得良好的收率。