methyl (1SR,5SR,6SR)-6-(acetylamino)-3-(4-methoxybenzyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (1SR,5SR,6SR)-6-(acetylamino)-3-(4-methoxybenzyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6S)-6-acetamido-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: KEPXBPSACMCXPQ-BXWFABGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1SR,5SR,6SR)-6-(acetylamino)-3-(4-methoxybenzyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到methyl (1SR,5SR,6SR)-6-(acetylamino)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  所有立体异构对映体纯的6-氨基-3-烷基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的有效途径

  摘要：

  使用（R）-1-苯乙胺进行手性合成，以克为单位对四种6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的纯立体异构体进行单步合成。苯乙基和与N原子连接的对甲氧基可通过氢解轻松除去，得到相应的NH-3衍生物。从上述关键化合物开始，通过“一锅法”脱保护-烷基化方法制备了一系列N-3-烷基化合物。已对GABA受体评估了它们的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jo7019702
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (1SR,5SR,6SR)-6-(acetylamino)-3-(4-methoxybenzyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，γ-二氨基酸：新的受约束的6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的不对称合成

  摘要：

  合成两种新的非对映异构的6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸外切-和内- 8，9是使用报道外切和内切降冰片烯氨基酸作为手性结构单元。该方法提供了对光学纯氨基酸8和9的快速访问，这些氨基酸既可以视为具有空间限制并以α，α-二取代为特征的α，γ-和α，δ-二氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo061391o