benzo[d]thiazol-2-yl(morpholino)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(morpholino)methanone
• 英文别名: benzothiazol-2-morpholide；1,3-Benzothiazol-2-yl(morpholino)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl(morpholin-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: UPRQEFSXFYXLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯并噻唑-2-甲酸	2-carboxybenzothiazole	3622-04-6	C8H5NO2S	179.199
  1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯	benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester	32137-76-1	C10H9NO2S	207.253

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 N-甲基二环己基胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氘代乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 benzo[d]thiazol-2-yl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过温和的 C–H 羧基化获得多种唑类羧酸结构单元：平行、一锅酰胺偶联和机器学习引导的底物范围设计

  摘要：

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10557

文献信息

• Benzo[ d ]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones as new anti-mycobacterial chemotypes: Design, synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies
  作者：Sahaj Pancholia、Tejas M. Dhameliya、Parth Shah、Pradeep S. Jadhavar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeshwari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.060

  日期：2016.6

  The benzo[d]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones scaffold has been identified as new anti-mycobacterial chemotypes. Thirty-six structurally diverse benzo[d]thiazole-2-carboxamides have been prepared and subjected to assessment of their potential anti-tubercular activity through in vitro testing against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and evaluation of cytotoxicity against RAW 264.7 cell lines

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷酮支架已被鉴定为新的抗分枝杆菌化学型。已经制备了三十六种结构多样的苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺，并通过针对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的体外测试以及针对RAW 264.7细胞系的细胞毒性评估了其潜在的抗结核活性。十七种化合物显示出具有低（1–10）μM范围的MIC的抗分枝杆菌潜力。5-三氟甲基苯并[ d] thiazol-2-yl（piperazin-1-yl）methanenes成为最有希望的结果，可产生6个阳性结果（2.35-7.94μM），并且具有低细胞毒性（在50μg/ mL浓度下抑制率小于50％）。这些命中的治疗指数为8–64。建立了定量结构活性关系，采用显示出高预测性的统计可靠的CoMFA模型（[Rp[RËd2个=0.718，[RñCv2个=0.995）。
• Direct amidation of azoles with formamides via metal-free C–H activation in the presence of tert-butyl perbenzoate
  作者：Tao He、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13086b

  日期：——

  A novel and simple method for the direct amidation of azoles with formamides has been developed. The reaction could occur smoothly in the presence of tert-butyl perbenzoate (TBPB) as an oxidant under metal- and base-free conditions. Direct dehydrogenative cross-coupling of formamides and azoles generated the corresponding products in good yields.

  已经开发了新颖和简单的方法将唑类与甲酰胺直接酰胺化。在无金属和无碱条件下，过氧化苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂存在时，反应可以平稳进行。甲酰胺和唑类的直接脱氢交叉偶联产生了相应的产物，收率很高。
• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Palladium-catalyzed intermolecular carbonylative cross-coupling of heteroaryl C(sp²)–H bonds with amines: an efficient strategy for oxidative aminocarbonylation of azoles
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c7cc03274a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation of azoles has been developed. This system allows for intermolecular carbonylative cross-coupling of aromatic C(sp2)–H bonds with simple amines, which has often been asked for, but has not been realized so far. It provides a straightforward approach to a variety of azol-2-amides.

  已经开发了钯的有效的钯催化的氧化氨基羰基化。该系统允许芳族C（sp 2）-H键与简单胺的分子间羰基交叉偶联，这是人们经常要求但迄今为止尚未实现的。它提供了直接的方法来处理各种azol-2-酰胺。
• Colautti; Rubessa; Vio, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 4, p. 274 - 282
  作者：Colautti、Rubessa、Vio

  DOI：——

  日期：——