N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-Bromo-2-(pyridin-3-ylmethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 367.202
• InChiKey: KUQKKSXJYPKDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-(pyridin-4-yl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A luminescent Cd(II) coordination polymer as a fluorescence-responsive sensor for enhancement sensing of Al3+ and Cr3+ ions and quenching detection of chromium(VI) oxyanions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2021.122564
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到N-(pyridin-3-ylmethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  高效 hCYP1B1 抑制剂 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的设计、合成及其构效关系

  摘要：

  人细胞色素P450 1B1酶（hCYP1B1）是hCYP1亚家族的成员，通过参与多种代谢途径在多种疾病中发挥着至关重要的作用。尽管之前已经报道了一系列有效的 hCYP1B1 抑制剂，但其中大多数也充当芳基烃受体 (AhR) 激动剂，可以上调 hCYP1B1 的表达，然后抵消其在生命系统中的抑制潜力。本研究旨在开发新型有效的 hCYP1B1 抑制剂，该抑制剂在活细胞中效果良好，但没有 AhR 激动剂作用。为此，设计并合成了一系列1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并分析了它们作为hCYP1B1抑制剂的构效关系（SAR）。经过三轮 SAR 研究，发现了几种有效的 hCYP1B1 抑制剂，其中由于其极强的抗 hCYP1B1 活性（IC = 0.040 nM）及其在活细胞中阻断 AhR 转录活性，因此选择该化合物进行进一步研究。抑制动力学分析表明，以混合抑制方式有效抑制hCYP1B1，显示值为21.71

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129776

文献信息

• Light Triggers the Antiproliferative Activity of Naphthalimide-Conjugated (η6-arene)ruthenium(II) Complexes
  作者：Franco Bisceglie、Giorgio Pelosi、Nicolò Orsoni、Marianna Pioli、Mauro Carcelli、Paolo Pelagatti、Silvana Pinelli、Peter J. Sadler

  DOI：10.3390/ijms23147624

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of three half-sandwich Ru(II) arene complexes [(η6-arene)Ru(N,N′)L][PF6]2 containing arene = p-cymene, N,N′ = bipyridine, and L = pyridine meta- with methylenenaphthalimide (C1), methylene(nitro)naphthalimide (C2), or methylene(piperidinyl)naphthalimide (C3). The naphthalimide acts as an antenna for photoactivation. After 3 h of irradiation with blue light, the monodentate pyridyl ligand had almost completely dissociated from complex C3, which contains an electron donor on the naphthalimide ring, whereas only 50% dissociation was observed for C1 and C2. This correlates with the lower wavelength and strong absorption of C3 in this region of the spectrum (λmax = 418 nm) compared with C1 and C2 (λmax = 324 and 323 nm, respectively). All the complexes were relatively non-toxic towards A549 human lung cancer cells in the dark, but only complex C3 exhibited good photocytoxicity towards these cancer cells upon irradiation with blue light (IC50 = 10.55 ± 0.30 μM). Complex C3 has the potential for use in photoactivated chemotherapy (PACT).

  我们报告了三种半夹心 Ru(II) 炔配合物[(η6-arene)Ru(N,N′)L][PF6]2 的合成和表征、N′＝联吡啶，L＝吡啶元与亚甲基萘二甲酰亚胺 (C1)、亚甲基（硝基）萘二甲酰亚胺 (C2) 或亚甲基（哌啶基）萘二甲酰亚胺 (C3)。萘二甲酰亚胺起着光活化天线的作用。蓝光照射 3 小时后，单齿吡啶配体几乎完全从萘二甲酰亚胺环上含有电子供体的复合物 C3 中解离出来，而 C1 和 C2 只解离出 50%。与 C1 和 C2（λmax 分别为 324 纳米和 323 纳米）相比，C3 在光谱的这一区域具有较低的波长和较强的吸收（λmax = 418 纳米）。所有复合物在黑暗中对 A549 人肺癌细胞都相对无毒，但只有复合物 C3 在蓝光照射下对这些癌细胞表现出良好的光毒性（IC50 = 10.55 ± 0.30 μM）。复合物 C3 有可能用于光激活化疗 (PACT)。
• A luminescent Cd(II) coordination polymer as a fluorescence-responsive sensor for enhancement sensing of Al3+ and Cr3+ ions and quenching detection of chromium(VI) oxyanions
  作者：Meng-Jung Tsai、Kuo-Shun Liao、Li-Jen Hsu、Jing-Yun Wu

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122564

  日期：2021.12
• Design, synthesis and structure–activity relationship of 1,8-naphthalimide derivatives as highly potent hCYP1B1 inhibitors
  作者：Yueyue Wei、Yuan Xiong、Qingyi Liao、Ya Yang、Tian Tian、Xiqian Guo、Sanfeng Dong、Jianming Zhu、Yong Zhang、Bo Li、Zhijian Xu、Weiliang Zhu、Guangbo Ge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129776

  日期：2024.4

  effects. For these purposes, a series of 1,8-naphthalimide derivatives were designed and synthesized, and their structure-activity relationships (SAR) as hCYP1B1 inhibitors were analyzed. Following three rounds SAR studies, several potent hCYP1B1 inhibitors were discovered, among which compound was selected for further investigations owing to its extremely potent anti-hCYP1B1 activity (IC = 0.040 nM)

  人细胞色素P450 1B1酶（hCYP1B1）是hCYP1亚家族的成员，通过参与多种代谢途径在多种疾病中发挥着至关重要的作用。尽管之前已经报道了一系列有效的 hCYP1B1 抑制剂，但其中大多数也充当芳基烃受体 (AhR) 激动剂，可以上调 hCYP1B1 的表达，然后抵消其在生命系统中的抑制潜力。本研究旨在开发新型有效的 hCYP1B1 抑制剂，该抑制剂在活细胞中效果良好，但没有 AhR 激动剂作用。为此，设计并合成了一系列1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并分析了它们作为hCYP1B1抑制剂的构效关系（SAR）。经过三轮 SAR 研究，发现了几种有效的 hCYP1B1 抑制剂，其中由于其极强的抗 hCYP1B1 活性（IC = 0.040 nM）及其在活细胞中阻断 AhR 转录活性，因此选择该化合物进行进一步研究。抑制动力学分析表明，以混合抑制方式有效抑制hCYP1B1，显示值为21.71