(E)-ethyl-3-[1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-ethyl-3-[1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylazetidin-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: JLTDWQXPVUXCPL-LLCKLDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-3-[1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]acrylate 、 L-脯氨酸 、 苊醌 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到spiro(2.3')acenaphtheno-3-ethoxycarbonyl-4-[1''-(4-methoxyphenyl)-3''-phenoxy-azetidine-2''-one]pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  高功能化新型β-内酰胺接枝的吡咯并吡啶和吡咯并核苷的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过将β-内酰胺醛作为双极性亲和剂衍生的烯基酯与1衍生的偶极偶氮甲meth叶立德的1,3-偶极环加成反应，可以轻松，一锅地合成一系列带有β-内酰胺取代基的新型螺吡咯烷/吡咯并核苷，2-和1，3-二酮和仲氨基酸。评价合成化合物的抗菌活性，发现在较低浓度下对四种人类细菌病原体表现出相对较好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.039
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (2R,3R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-3-phenyl-azetidine-2-carbaldehyde 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-ethyl-3-[1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  高功能化新型β-内酰胺接枝的吡咯并吡啶和吡咯并核苷的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过将β-内酰胺醛作为双极性亲和剂衍生的烯基酯与1衍生的偶极偶氮甲meth叶立德的1,3-偶极环加成反应，可以轻松，一锅地合成一系列带有β-内酰胺取代基的新型螺吡咯烷/吡咯并核苷，2-和1，3-二酮和仲氨基酸。评价合成化合物的抗菌活性，发现在较低浓度下对四种人类细菌病原体表现出相对较好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.039

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of highly functionalised novel β-lactam grafted spiropyrrolidines and pyrrolizidines
  作者：Natarajan Arumugam、Govindasami Periyasami、Raghavachary Raghunathan、Subban Kamalraj、Johnpaul Muthumary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.039

  日期：2011.2

  A facile and one-pot synthesis of a series of novel spiropyrrolidines/pyrrolizidines with β-lactam substituent has been accomplished through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkenyl esters derived from β-lactam aldehyde as dipolarophile with the dipole azomethine ylide derived from 1,2- and 1,3-diketones and secondary amino acids. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activities

  通过将β-内酰胺醛作为双极性亲和剂衍生的烯基酯与1衍生的偶极偶氮甲meth叶立德的1,3-偶极环加成反应，可以轻松，一锅地合成一系列带有β-内酰胺取代基的新型螺吡咯烷/吡咯并核苷，2-和1，3-二酮和仲氨基酸。评价合成化合物的抗菌活性，发现在较低浓度下对四种人类细菌病原体表现出相对较好的抗菌活性。