diphenyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutylphosphonate
• 英文别名: tert-butyl (1-[diphenoxyphosphoryl]-3-methylbutyl)carbamate；tert-butyl N-(1-diphenoxyphosphoryl-3-methylbutyl)carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₀NO₅P
• 分子量: 419.458
• InChiKey: ZEDDBMGVWPXOEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutylphosphonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (1-(ethoxy [hydroxy]phosphoryl)-3-methylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  肽混合膦酸盐与非核糖体肽合成酶中的硫酯酶形成共价复合物

  摘要：

  源自微生物的天然大环肽是对开发新治疗剂具有重要意义的药用资源。大多数这些分子是由非核糖体肽合成酶（NRPS）生物合成的。 NRPS 中的硫酯酶 (TE) 结构域负责最终生物合成步骤中成熟线性肽硫酯的大环化。 NRPS-TEs可以环化合成的线性肽类似物，并可用作制备天然产物衍生物的生物催化剂。尽管已经研究了 TE 的结构和酶活性，但大环化步骤中的底物识别和底物-TE 相互作用仍然未知。为了了解 TE 介导的大环化，我们在此报告了一种具有混合膦酸盐弹头的基于底物的类似物的开发，该类似物可以与 TE 活性位点的 Ser 残基发生不可逆反应。我们已经证明，酪氨酸 A 线性肽 (TLP) 与对硝基苯基膦酸酯 (PNP) 能够与含有酪氨酸合成酶的酪氨酸合成酶 C (TycC)-TE 有效形成复合物。

  DOI：

  10.1002/psc.3532
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 氨基甲酸叔丁酯 、 异戊醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以50 %的产率得到diphenyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  肽混合膦酸盐与非核糖体肽合成酶中的硫酯酶形成共价复合物

  摘要：

  源自微生物的天然大环肽是对开发新治疗剂具有重要意义的药用资源。大多数这些分子是由非核糖体肽合成酶（NRPS）生物合成的。 NRPS 中的硫酯酶 (TE) 结构域负责最终生物合成步骤中成熟线性肽硫酯的大环化。 NRPS-TEs可以环化合成的线性肽类似物，并可用作制备天然产物衍生物的生物催化剂。尽管已经研究了 TE 的结构和酶活性，但大环化步骤中的底物识别和底物-TE 相互作用仍然未知。为了了解 TE 介导的大环化，我们在此报告了一种具有混合膦酸盐弹头的基于底物的类似物的开发，该类似物可以与 TE 活性位点的 Ser 残基发生不可逆反应。我们已经证明，酪氨酸 A 线性肽 (TLP) 与对硝基苯基膦酸酯 (PNP) 能够与含有酪氨酸合成酶的酪氨酸合成酶 C (TycC)-TE 有效形成复合物。

  DOI：

  10.1002/psc.3532

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of N-Protected Diphenyl 1-Aminoalkyl­phosphonates
  作者：Achiel Haemers、Pieter Van der Veken、Ibrahim El Sayed、Jurgen Joossens、Christian Stevens、Koen Augustyns

  DOI：10.1055/s-2004-837307

  日期：——

  Diphenyl α-aminomethylphosphonates are prepared in good yields using a Lewis acid catalyzed Birum-Oleksyszyn reaction. This approach enlarges the scope of this reaction, allowing the use of aldehydes and ketones and the use of acid-labile groups in the synthesis of mono-and disubstituted diphenyl 1-aminoalkylphosphonates.

  二苯基α-氨甲基膦酸酯通过路易斯酸催化的Birum-Oleksyszyn反应以良好的收率制备。这种方法扩大了该反应的适用范围，允许使用醛和酮，并在合成单取代和双取代的二苯基1-氨基烷基膦酸酯时使用耐酸性基团。
• Peptide mixed phosphonates for covalent complex formation with thioesterases in nonribosomal peptide synthetases
  作者：Sho Konno、Miyu Tanaka、Tomoe Mizuguchi、Haruka Toyokai、Akihiro Taguchi、Atsuhiko Taniguchi、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1002/psc.3532

  日期：2024.1

  thioesters in a final biosynthetic step. NRPS-TEs can cyclize synthetic linear peptide analogs and can be utilized as biocatalysts for the preparation of natural product derivatives. Although the structures and enzymatic activities of TEs have been investigated, the substrate recognition and substrate-TE interaction during the macrocyclization step are still unknown. To understand the TE-mediated macrocyclization

  源自微生物的天然大环肽是对开发新治疗剂具有重要意义的药用资源。大多数这些分子是由非核糖体肽合成酶（NRPS）生物合成的。 NRPS 中的硫酯酶 (TE) 结构域负责最终生物合成步骤中成熟线性肽硫酯的大环化。 NRPS-TEs可以环化合成的线性肽类似物，并可用作制备天然产物衍生物的生物催化剂。尽管已经研究了 TE 的结构和酶活性，但大环化步骤中的底物识别和底物-TE 相互作用仍然未知。为了了解 TE 介导的大环化，我们在此报告了一种具有混合膦酸盐弹头的基于底物的类似物的开发，该类似物可以与 TE 活性位点的 Ser 残基发生不可逆反应。我们已经证明，酪氨酸 A 线性肽 (TLP) 与对硝基苯基膦酸酯 (PNP) 能够与含有酪氨酸合成酶的酪氨酸合成酶 C (TycC)-TE 有效形成复合物。