4-tri-n-butyl-phosphonium-1-trichloroethenyl-1,4-dihydropyridine chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-tri-n-butyl-phosphonium-1-trichloroethenyl-1,4-dihydropyridine chloride
• 英文别名: tributyl-[1-(1,2,2-trichloroethenyl)-4H-pyridin-4-yl]phosphanium;chloride
• 化学式: C₁₉H₃₂Cl₃NP*Cl
• 分子量: 447.256
• InChiKey: TYNPVVDDWBKLOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-tetrachloriethyl)pyridinium chloride 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-tri-n-butyl-phosphonium-1-trichloroethenyl-1,4-dihydropyridine chloride
  参考文献：
  名称：

  N-卤代甲基吡啶卤化物的制备和转化。与相关化合物的比较。

  摘要：

  N-卤代甲基吡啶鎓卤化物1a-f（X-CH（2）Py（+）X（-），X = Cl，Br）由含有亚硫酰卤5，甲醛（6），盐1a-f容易与多种杂环亲核试剂反应以产生（通常，不对称的）1，1-双（杂芳基）甲基盐2ea-hb（途径a）。在此三组分反应中使用三氯乙醛（9）代替甲醛会生成盐10，其中的CH（2）-氢之一被吸电子CCl（3）取代基取代。这将溶液中1的标准反应路径完全改变为亲核试剂：氯化N-乙烯基吡啶鎓盐11和12是在10与吡啶或三苯基膦反应后形成的。如化合物11所示，这些是用于合成新的N-和4-取代的1,4-二氢吡啶13-15的有用中间体。为了解释化合物1和10的反应模式以及相关结构（MeO-CH（ 2）Py（+），16和Me（3）SiO-CH（2）Py（+），17）我们使用从头算和DFT方法计算了气相和in中的反应路径a和b氨作为模型亲核试剂的溶液。对于所有这些化合物，吡啶取代（途径b

  DOI：

  10.1021/jo982153z