N-[(2-naphthyl)methyl]cyclohexanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-naphthyl)methyl]cyclohexanamine
• 英文别名: N-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclohexanamine
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: MRFHTWDDPLVKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-naphthyl)methyl]cyclohexanamine 、 2-溴-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57.8%的产率得到2-(cyclohexyl(naphthalen-2-ylmethyl)amino)-N-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳香叔胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）最近被认为是进展性阿尔茨海默病（AD）的生物标志物，选择性BChE抑制剂的开发引起了极大的兴趣，可能是AD的可行治疗策略。此前，一种芳香叔胺衍生物 ( S17 – 1001 ) 被筛选并验证为选择性 BChE 抑制剂。基于结构的分子修饰指导了 43 种类似物的合成。胆碱酯酶抑制生物学试验、体外血脑屏障渗透试验、神经毒性试验和神经保护作用试验表明两种最佳化合物17c和19c。两种化合物均显示选择性 BChE 抑制 ( h BChE < 20 nM,ee AChE > 10 μM），良好的 BBB 渗透性和原代细胞安全性。此外，17c可以剂量反应保护细胞免受 Aβ 1-42诱导的损伤。它还证明了17c和19c在体内测试中能够恢复认知障碍。这些数据表明，17c和19c代表了在针对 AD 的药物发现过程中进行后续跟踪的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114729
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-naphthalenylmethylene)cyclohexylamine 在 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到N-[(2-naphthyl)methyl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  非过渡金属系统的H2活化：用LiN（SiMe3）2氢化亚胺和酮亚胺

  摘要：

  近年来，非过渡金属中心的H 2活化受到越来越多的关注。在此，报道了使用亚化学计量的双（三甲基甲硅烷基）氨基锂将H 2活化并转移至醛亚胺和酮亚胺的系统。值得注意的是，该反应可耐受α位酸性质子的存在。机理研究表明，反应通过氢化锂中间体作为实际的还原剂进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201805549

文献信息

• Rapid and Efficient Access to Secondary Arylmethylamines
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Jessica Raushel、Deidre L. Sandrock、Spencer D. Dreher、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/chem.201200831

  日期：2012.7.27

  Ammoniomethyl trifluoroborates are very powerful reagents that can be used to access biologically relevant aryl‐ and heteroaryl‐methylamine motifs via Suzuki–Miyaura cross‐couplings. Until now, this method was limited to the production of tertiary and primary amines. The synthesis of a large array of secondary ammoniomethyltrifluoroborates has been achieved through a one step nucleophilic substitution

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。
• Ruthenium(II) complexes of pyridine-carboxamide ligands bearing appended benzothiazole/benzimidazole rings: Structural diversity and catalysis
  作者：Paranthaman Vijayan、Samanta Yadav、Sunil Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119285

  日期：2020.3

  HLBI = N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)picolinamide), have been synthesized. All Ru(II) complexes have been characterized by using various spectroscopic techniques (FTIR, UV–Visible, 1H, 13C, 31P NMR and ESI-MS), conductivity and elemental analyses. The solid-state structures of all Ru(II) complexes, except 2, were substantiated by the single crystal X-ray diffraction technique that revealed versatile coordination modes

  摘要一系列吡啶-羧酰胺配体的钌（II）配合物（1-6），HLBT / BI（HLBT = N-（苯并[d]噻唑-2-基）吡啶啉酰胺，HLBI = N-（1H-苯并[ d]咪唑-2-基）吡啶啉酰胺，已经合成。所有Ru（II）配合物均已通过各种光谱技术（FTIR，UV-Visible，1H，13C，31P NMR和ESI-MS），电导率和元素分析进行​​了表征。除2外的所有Ru（II）配合物的固态结构均通过单晶X射线衍射技术证实，该技术揭示了在NN和NO模式之间变化的两个双齿配体的通用配位模式。所有Ru（II）配合物均显示具有双齿配体的八面体形畸变，而其他配位点则被阴离子Cl-或中性共配体（CO，PPh3，CH3CN或（CH3）2SO）占据。这些定义明确的钌（II）络合物已被用作均相催化剂，用于使用随之而来的氢借用策略的醇将胺烷基化。在六种配合物中，发现1和2是高效的催化剂，可用于不同胺与各种
• Photoreduction of imines. An environmentally friendly approach to obtain amines
  作者：María Ortega、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.047

  日期：2005.12

  The photoreduction of different imines to amines in alcoholic solvents is reported. The reduction involves a versatile and chemoselective methodology that is environmentally friendly in that it avoids the use of metal hydrides and other dangerous reducing agents.

  据报道，在醇溶剂中，不同的亚胺被光还原成胺。还原涉及一种环境友好的通用化学选择方法，因为它避免了使用金属氢化物和其他危险的还原剂。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP2022793B1

  公开（公告）日：2014-06-04
• Structure–activity relationships of small molecule inhibitors of RAGE-Aβ binding
  作者：Nathan T. Ross、Rashid Deane、Sheldon Perry、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.079

  日期：2013.9

  The Receptor for Advanced Glycation Endproducts ('RAGE') mediates transport of amyloid-beta peptide (A beta) into the brain, and is therefore an important target for the development of therapeutic agents for Alzheimer's disease. We describe structure activity relationships for inhibition of RAGE-A beta binding, derived from the analysis of a library of tertiary amides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.