diethyl α-cyclohexylamino-4-chlorobenzylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-cyclohexylamino-4-chlorobenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(4-chlorophenyl)(cyclohexylamino)methyl]phosphonate；N-[(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]cyclohexanamine
• 化学式: C₁₇H₂₇ClNO₃P
• 分子量: 359.833
• InChiKey: HXEANZFZHCQFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-cyclohexylamino-4-chlorobenzylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)(diethyloxyphosphoryl)methyl]cyclohexanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于环己胺的新型α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  摘要基于酸催化的Kabachnik-Fields反应，包括亚磷酸二乙酯，环己胺和取代的苯甲醛，合成了一系列新的α-氨基膦酸酯。反应产物的结构通过IR，NMR光谱和质谱法确定。

  DOI：

  10.1134/s1070363220060274
• 作为产物：
  描述：

  (alpha-羟基-4-氯苄基)膦酸二乙酯 、 环己胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到diethyl α-cyclohexylamino-4-chlorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基膦酸酯合成α-氨基膦酸酯；理论研究

  摘要：

  两种类型的反应，即苯甲醛和苯乙酮与亚磷酸二乙酯的 Pudovik 反应，以及由伯胺形成的 α-羟基膦酸酯取代生成 α-氨基膦酸酯，在 B3LYP/6- 31G(d,p) 水平。发现意想不到的相邻组效应增强了取代。通过烷基胺对α-羟基膦酸酯的微波辅助取代，合成了一系列新的α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/hc.21324

文献信息

• Synthesis of α-aminophosphonates from α-hydroxyphosphonates; a theoretical study
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、Zita Rádai、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21324

  日期：2016.9

  the substitution of the α-hydroxyphosphonates so-formed by primary amines to afford α-aminophosphonates, were evaluated by quantum chemical calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) level. An unexpected neighboring group effect was found to enhance the substitution. A series of new α-aminophosphonates was synthesized by the microwave-assisted substitution of α-hydroxyphosphonates by alkylamines.

  两种类型的反应，即苯甲醛和苯乙酮与亚磷酸二乙酯的 Pudovik 反应，以及由伯胺形成的 α-羟基膦酸酯取代生成 α-氨基膦酸酯，在 B3LYP/6- 31G(d,p) 水平。发现意想不到的相邻组效应增强了取代。通过烷基胺对α-羟基膦酸酯的微波辅助取代，合成了一系列新的α-氨基膦酸酯。
• Synthesis of New α-Aminophosphonates Based on Cyclohexylamine
  作者：A. V. Smolobochkin、A. S. Gazizov、K. A. Doszhanova、A. B. Kuandykova、B. Zh. Jiyembayev、A. R. Burilov、M. A. Pudovik、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1134/s1070363220060274

  日期：2020.6

  AbstractA series of new α-aminophosphonates was synthesized based on the acid-catalyzed Kabachnik–Fields reaction involving diethyl phosphite, cyclohexylamine and substituted benzaldehyde. Structure of the reaction products was established by IR, NMR spectroscopy, and mass spectrometry methods.

  摘要基于酸催化的Kabachnik-Fields反应，包括亚磷酸二乙酯，环己胺和取代的苯甲醛，合成了一系列新的α-氨基膦酸酯。反应产物的结构通过IR，NMR光谱和质谱法确定。