7-(naphthalen-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 7-(2-Naphthyl)-1H-indole；7-naphthalen-2-yl-1H-indole
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: XJLAIMQJOJFHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(naphthalen-2-yl)-1H-indole 、 丙烯酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 四甲基醋酸铵 、 氧气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-(7H-benzo[j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂的季铵盐使 2-或 7-芳基吲哚与烯烃/炔烃的铑催化氧化环化

  摘要：

  开发一种使用分子氧作为铑催化交叉脱氢偶联的氧化剂的高效催化系统仍然是非常需要的。在此，铑催化的 2- 或 7-苯基-1 H-吲哚与烯烃或炔烃的氧化环化以组装有价值的 6 H-异吲哚[ 2,1 - a ]吲哚、吡咯并[3,2,1- de ]菲啶或吲哚并[2,1- a ]异喹啉使用大气压空气作为唯一氧化剂由季铵盐实现。机理研究为通过添加季铵盐促进了 Rh(I)/Rh(III) 的快速分子内 aza-Michael 反应和有氧再氧化提供了证据。

  DOI：

  10.3390/molecules26175329
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 、 2-萘硼酸 生成 7-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在一锅中通过铑催化的区域选择性CH活化/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯催化的7-苯基吲哚的分子内酰胺化反应合成七元Azepino [3,2,1-hi]吲哚。

  摘要：

  前所未有的铑催化的区域选择性CH活化/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯催化的7-芳基吲哚与重氮丙二酸酯的分子内酰胺化反应为七元azepino [3,2]提供了直接途径一锅中，1-1-吲哚的产率良好至优异。包括F，OMe，NPh2，SiMe3，Cl，CN，CHO，COMe，CO2Me，CF3和NO2在内的各种官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02289

文献信息

• Enantioselective Indole Insertion Reactions of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Alexandria N. Leveille、Radell Echemendía、Anita E. Mattson、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03627

  日期：2021.12.17

  first example of organocatalytic enantioselective C–H insertion reactions of indoles and sulfoxonium ylides is reported. Under the influence of phosphoric acid catalysis, levels of enantiocontrol in the range of 20–93% ee and moderate yields (up to 50%) were achieved for 29 examples in formal C–H insertion reactions of free indoles and α-carbonyl sulfoxonium ylides. No nitrogen protection on the indole

  报道了吲哚和亚砜叶立德的有机催化对映选择性 C-H 插入反应的第一个例子。在磷酸催化的影响下，在游离吲哚和α-羰基锍叶立德的正式C-H插入反应中，29个实例实现了20-93% ee范围内的对映控制水平和中等收率（高达50%） 。吲哚不需要氮保护。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• Boron source dependent monomer and dimer of BN-PAHs from indole-N-induced borylation
  作者：Yuyin Hao、Zihao Yu、Shimin Zhou、Wendong Jin、Zhiqiang Liu、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1016/j.inoche.2024.112104

  日期：2024.3

  reaction produced two new BN-PAHs monomers. When BBr3 was used as boron source, borylation and CC coupling reactions finally produced two novel dimers of BN-PAHs. The fully spectral characterization and single crystal X-ray diffraction unambiguously confirmed the features of B-N bonds and dimerization. DFT calculations and experimental spectra demonstrate that dimers are more conjugated and have higher

  通过吲哚N引导的亲电硼化反应合成了一系列BN嵌入的PAH。当BCl 3用作硼源时，硼基化反应产生两种新的BN-PAHs单体。当BBr 3用作硼源时，硼基化和C C 偶联反应最终产生了两种新型BN-PAHs二聚体。完整的光谱表征和单晶X射线衍射明确证实了BN键和二聚化的特征。DFT 计算和实验光谱表明，二聚体比单体更加共轭，并且具有更高的量子产率。
• Novel modulators of potassium channels
  申请人：4SC AG

  公开号：US20030203959A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention relates to the use of a compound of the Formula (I) 1 or a salt, a physiologically functional derivative, or a prodrug thereof as a medicament, wherein R is a monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aromatic ring system which may contain one or more groups X and which contains at least one aromatic ring; X is selected from the group consisting of S, O, N, NR′, SO or SO 2 ; R is optionally substituted by one to four substituents which are independently selected from the group consisting of halogen, CF 3 , OCF 3 , alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkylamine, amine, aminoalkyl, alkylamine, CR′O, CO 2 R′, alkoxy, alkylthio, alkylaryl, alkylsulfonyl, H, hydroxy, aryl, heteroaryl, —NR′OR′, CN, alkylsulfinyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, SO 3 R′, NO 2 , —CO—NR′R 1 , arylalkyl-O—, —O-aryl, —O-heteroaryl, arylalkyl-S—, —S-aryl, —S-heteroaryl, —NR 1 —SO 2 R′, —SO 2 —NR I -alkyl, —SO 2 —NR 1 -aryl, and —SO 2 —N 1 -heteroaryl.

  本发明涉及式（I）化合物的用途 1 或其盐、生理功能衍生物或其原药作为药物，其中 R 是单环或多环取代或未取代的芳香环系统，可包含一个或多个基团 X，且至少包含一个芳香环； X 选自 S、O、N、NR′、SO 或 SO 2 ; R 可任选被一至四个取代基取代，这些取代基独立地选自由卤素、CF 3 、OCF 3 烷基、环烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基烷基、羟基烷基胺、胺、氨基烷基、烷基胺、CR′O、CO 2 R′、烷氧基、烷硫基、烷芳基、烷基磺酰基、H、羟基、芳基、杂芳基、-NR′OR′、CN、烷基亚磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、SO 3 R′、NO 2 、-CO-NR′R 1 ，芳烷基-O-，-O-芳基，-O-杂芳基，芳烷基-S-，-S-芳基，-S-杂芳基，-NR 1 -SO 2 R′、-SO 2 -NR I -烷基、-SO 2 -NR 1 -芳基和 -SO 2 -N 1 -杂芳基。
• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Precursors of Metallocarbenes: Rhodium-Catalyzed Transannulation with Pyrroles
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Desna Joseph、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03064

  日期：2015.12.4

  Pyridazine N-oxides are used for the first time as precursors of metallocarbenes. These nitrogen-rich heterocycles led to the discovery of a novel acceptor and donor-acceptor enalcarbenoids. The synthetic utility of these metallocarbenes was demonstrated in the rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of pyridazine N-oxides with pyrroles to the valuable alkyl, 7-aryl, and 7-styryl indoles. The transannulation strategy was applied to the synthesis of a potent anticancer agent.