(1RS,3SR,6SR)-7-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-7-aza-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,3SR,6SR)-7-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-7-aza-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxide
• 英文别名: 5-Benzyl-2-fluoro-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3,2]dioxaphosphinino[5,4-b]pyridine 2-oxide
• 化学式: C₁₃H₁₇FNO₃P
• 分子量: 285.255
• InChiKey: MHDDLKKWEOUJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 (1RS,3SR,6SR)-7-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-7-aza-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1RS,3RS,6SR)-3-fluoro-2,4-dioxa-7-azonia-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxide trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxa-7-aza-，2,4-Dioxa-8-aza-和2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins作为刚性乙酰胆碱模拟物：合成与表征

  摘要：

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490236
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-羟甲基吡啶盐酸盐 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 phosphoryl dichloride fluoride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -60.0~35.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 82.83h， 生成 (1RS,3SR,6SR)-7-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-7-aza-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxa-7-aza-，2,4-Dioxa-8-aza-和2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins作为刚性乙酰胆碱模拟物：合成与表征

  摘要：

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490236

文献信息

• 2,4-Dioxa-7-aza-, 2,4-Dioxa-8-aza-, and 2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins as Rigid Acetylcholine Mimetics: Syntheses and Characterization
  作者：Stefan Furegati、Walter Ganci、Fabrizio Gorla、Urs Ringeisen、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.200490236

  日期：2004.10

  P(3)-equatorially X-substituted, cis- and trans-configurated 2,4-dioxa-7-aza-, 2,4-dioxa-8-aza-, and 2,4-dioxa-9-aza-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxides (X=Cl, F, 4-nitrophenoxy, and 2,4-dinitrophenoxy), are configuratively fixed and conformationally constrained P-analogues of acetylcholine and as such represent acetylcholine (7-aza and 9-aza isomers) or γ-homo-acetylcholine mimetics (8-aza isomers). Being

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。