2,4'-dimethoxy-5-chlorobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4'-dimethoxy-5-chlorobiphenyl
• 英文别名: 5-chloro-2,4'-dimethoxybiphenyl；4-Chloro-1-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzene；4-chloro-1-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: DARVPRIQPOIUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyanophenyl 4-methoxyphenyl methylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,4'-dimethoxy-5-chlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Mitsunobu; Sawasaki, Kouiti; Okamoto, Yoshiki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl Cations from Aromatic Halides. Photogeneration and Reactivity of 4-Hydroxy(methoxy)phenyl Cation
  作者：Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo049770+

  日期：2004.5.1

  cyclohexane and a heterolytic path in alcohols. Heterolysis of 1 and 2 in methanol and 2,2,2-trifluoroethanol offers a convenient access to triplet 4-hydroxy- and 4-methoxyphenyl cations. These add to π nucleophiles, viz., 2,3-dimethyl-2-butene, cyclohexene, and benzene, giving the arylated products in medium to good yields. Wagner−Meerwein hydride and alkyl migration are evidence for the cationic mechanism

  已在多种溶剂中检查了4-氯苯酚（1）和4-氯苯甲醚（2）的光化学，发现其主要通过环己烷中的均相路径和醇中的杂合路径导致还原性脱卤化反应。1和2的杂解甲醇和2,2,2-三氟乙醇中的二甲基甲酰胺提供了便捷的途径获得三重态4-羟基和4-甲氧基苯基阳离子 这些添加到π亲核试剂中，即2，3-二甲基-2-丁烯，环己烯和苯，以中等至良好的收率得到芳基化产物。Wagner-Meerwein氢化物和烷基迁移是烯烃加成的阳离子机理的证据。在非质子极性溶剂（如MeCN和乙酸乙酯）中，也可以合理地通过激基复合物并在一定程度上与捕集阱的亲核性成正比（2,3-二甲基-2-丁烯>环己烯≫），在一定程度上获得了芳构化（无重排）苯）。
• Ortho-metalation of p-chloroanisole: A media study
  作者：D.W Slocum、P Dietzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00161-6

  日期：1999.3

  As the chlorophenyl group is a pharmacophore, its stability toward metalation conditions in conjunction with the methoxy substituent was assessed. For p-chloroanisole metalation ortho to the methoxy group was achieved in high yield using increments of THF in cyclohexane; numerous other regimes afforded lower yields and a competing benzyne pathway. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nakamura, Mitsunobu; Sawasaki, Kouiti; Okamoto, Yoshiki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 141 - 146
  作者：Nakamura, Mitsunobu、Sawasaki, Kouiti、Okamoto, Yoshiki、Takamuku, Setsuo

  DOI：——

  日期：——