ethyl 6-benzyl-2-(4-nitrobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 6-benzyl-2-(4-nitrobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-benzyl-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 465.53
• InChiKey: HLCODRSAZMFTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-4-氧代-哌啶鎓碘化物 在 吗啉 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 6-benzyl-2-(4-nitrobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  采用方便的一锅三组分法合成了新的 N-取代-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物，其结构通过 1H-NMR 和单晶体 X 射线衍射分析。所有合成的化合物都在体外筛选了对革兰氏阳性菌（八角藻）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的抗菌活性。在这项工作中，我们在四氢吡啶氮上引入了一个手性残基，这是迄今为止对该药效团研究较少的位置，以探索其作用。抗菌结果表明，合成的化合物仅对革兰氏阳性菌有活性，(R)-对映异构体显示出比 (S)-对映体更大的抗菌效力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900097

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Chiral 2‐Amino‐4,5,6,7‐tetrahydrothieno[2,3‐ <i>c</i> ]pyridine Derivatives
  作者：Arianna Rossetti、Nina Bono、Gabriele Candiani、Fiorella Meneghetti、Gabriella Roda、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1002/cbdv.201900097

  日期：——

  N‐substituted‐2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrothieno[2,3‐c]pyridine derivatives were synthesized employing a convenient one‐pot three‐component method and their structures were characterized by 1H‐NMR and single crystal X‐ray diffraction analysis. All the synthesized compounds were in vitro screened for antimicrobial activity against Gram‐positive (Sarcina lutea) and Gram‐negative bacteria (Escherichia coli). In this work

  采用方便的一锅三组分法合成了新的 N-取代-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物，其结构通过 1H-NMR 和单晶体 X 射线衍射分析。所有合成的化合物都在体外筛选了对革兰氏阳性菌（八角藻）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的抗菌活性。在这项工作中，我们在四氢吡啶氮上引入了一个手性残基，这是迄今为止对该药效团研究较少的位置，以探索其作用。抗菌结果表明，合成的化合物仅对革兰氏阳性菌有活性，(R)-对映异构体显示出比 (S)-对映体更大的抗菌效力。