2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2,5-dimethoxybiphenyl-4'-carbonitrile；4-(2,5-Dimethoxyphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SFTJTZMENWKBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-肼苯腈 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k

文献信息

• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Cathodic Aromatic C,C Cross-Coupling Reaction via Single Electron Transfer Pathway
  作者：Yang Qu、Hiroyuki Tateno、Yoshimasa Matsumura、Tsuneo Kashiwagi、Mahito Atobe

  DOI：10.3390/molecules22030413

  日期：——

  We have successfully developed a novel cathodic cross-coupling reaction of aryl halides with arenes. Utilization of the cathodic single electron transfer (SET) mechanism for activation of aryl halides enables the cross-coupling reaction to proceed without the need for any transition metal catalysts or single electron donors in a mild condition. The SET from a cathode to an aryl halide initiates a radical

  我们已经成功地开发了芳基卤化物与芳烃的新型阴极交叉偶联反应。利用阴极单电子转移（SET）机理活化芳基卤化物可使交叉偶联反应得以进行，而在温和条件下无需任何过渡金属催化剂或单电子给体。从阴极到芳基卤的SET通过给出芳基卤的阴离子基团引发自由基链。接下来的传播周期也完全由阴离子自由基中间体组成。
• Biaryl formation in the photochemical reaction of halogenated aromatic nitriles with methoxybenzenes
  作者：Khalid A. K. Al-Fakhri、Alec C. Mowatt、Albert C. Pratt

  DOI：10.1039/c39800000566

  日期：——

  Irradiation of tetrachloro- and tetrafluoro-phthalonitriles in the presence of anisole, 1,3-dimethoxy-benzene, or 1,4-dimethoxybenzene, led to formation of biaryls; a similar process occurred with mixtures of 1,4-dimethoxybenzene and 2- or 4-chlorobenzonitrile, but not 3-chlorobenzonitrile.

  在苯甲醚，1，3-二甲氧基苯或1，4-二甲氧基苯的存在下辐照四氯和四氟邻苯二甲腈导致形成联芳基。1,4-二甲氧基苯和2-或4-氯苄腈的混合物发生了类似的过程，但没有3-氯苄腈的混合物发生。
• Mechanochemical solid state single electron transfer from reduced organic hydrocarbon for catalytic aryl-halide bond activation
  作者：Amit Biswas、Anup Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d2sc06119h

  日期：——

  act as a super reductant in the solid state to activate strong bonds by solid-state single electron transfer (SSSET) under the influence of mechanical energy leading to a catalytic strategy based on the mechano-SSSET or mechanoredox process. Here, we investigate the solid-state synthesis of the super electron donor phenalenyl anion in a ball mill and its application as an active catalyst in strong bond

  在催化强键活化过程（例如芳基卤化物键）中，固态自由基生成是一种有吸引力但未得到充分利用的方法。传统上，这种强键活化过程依赖于使用过渡金属络合物或有机溶剂中的强还原光催化剂。在没有过渡金属或外部刺激（例如光或阴极电流）的情况下，由芳基卤化物产生芳基自由基仍然是一个难以捉摸的过程。在这项研究中，我们描述了一种还原的有机碳氢化合物，它可以作为固态的超级还原剂，在机械能的影响下通过固态单电子转移（SSSET）激活强键，从而形成基于机械-SSSET 或机械氧化还原过程。在这里，我们研究了超电子给体苯酚阴离子在球磨机中的固态合成及其作为强键（芳基卤化物）活化活性催化剂的应用。采用这种策略由芳基卤化物产生的芳基自由基能够在无溶剂和无过渡金属的条件下进行各种碳-碳键形成反应。我们展示了这种部分可溶或不溶性多芳芳烃实现固-固C-C交叉偶联催化的方法，这是使用溶剂的传统方法难以实现的。
• AL-FAKHRI K. A. K.; MOWATT A. C.; PRATT A. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 12, 566-568
  作者：AL-FAKHRI K. A. K.、 MOWATT A. C.、 PRATT A. C.

  DOI：——

  日期：——