4-chloro-2',4'-difluorobiphenyl-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2',4'-difluorobiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2',4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；5-Chloro-2-(2,4-difluorophenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₇ClF₂O
• 分子量: 252.648
• InChiKey: NLKYGEWCHIPZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2',4'-difluorobiphenyl-2-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl N-[(4-chloro-2',4'-difluorophenyl-2-yl)methyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE

  摘要：

  基于5-HT5A受体调节作用，提供一种预防或治疗痴呆症和精神分裂症的优秀药剂。发现一种四氢异喹啉衍生物，其特征在于酰基胍基团结合到四氢异喹啉环的N原子或类似物上，环状基团结合到不饱和环上，具有强效的5-HT5A受体调节作用和出色的药理作用。同时，发现该四氢异喹啉衍生物可用作治疗或预防痴呆症、精神分裂症等的药剂，因此本发明得以完成。

  公开号：

  US20130317010A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 、 2,4-二氟苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 C₆₆H₈₄O₁₀P₂Pd 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-chloro-2',4'-difluorobiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EvanPhos：在有机溶剂或水中，ppm级Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联剂的配体

  摘要：

  只需两个步骤即可构建一个新的含联芳基膦的平台。它与Pd（OAc）2形成络合物，形成非常活跃的催化剂的前体，可用于功能化基材的Suzuki-Miyaura交叉偶联。通过与不常见的溶剂EtOAc一起使用的预活化的组合，所得到的催化剂体系在具有高官能化反应伙伴的ppm（0.1-0.5 mol％）范围内的装载量方面是有效的。在含有纳米胶束的水中进行的类似反应快或快。衍生的钯络合物预催化剂具有扩展的工作台稳定性。由此产生的技术代表了高价值的Suzuki-Miyaura联轴器在绿色合成方面的引人注目的进步。

  DOI：

  10.1039/c8gc01356j

文献信息

• BIARYL LIGANDS FOR TRANSITION METAL-CATALYZED REACTIONS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180117574A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  In one embodiment, the present application discloses ligands of the formula A, wherein the variables are as described herein, and methods for using the ligands in cross-coupling reactions in organic and polar media:

  在一种实施方式中，本申请公开了公式A的配体，其中变量如本文所述，并公开了在有机和极性介质中使用这些配体进行交叉偶联反应的方法。
• US8962612B2
  申请人：——

  公开号：US8962612B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] BIARYL LIGANDS FOR TRANSITION METAL-CATALYZED REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLE POUR DES RÉACTIONS CATALYSÉES PAR DES MÉTAUX DE TRANSITION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018081672A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  In one embodiment, the present application discloses ligands of the formula (A), wherein the variables are as described herein, and methods for using the ligands in cross-coupling reactions in organic and polar media.
• EvanPhos: a ligand for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura couplings in either organic solvent or water
  作者：Evan B. Landstrom、Sachin Handa、Donald H. Aue、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c8gc01356j

  日期：——

  be constructed in only two steps. It complexes Pd(OAc)2 forming a precursor of a very active catalyst useful for Suzuki–Miyaura cross-couplings of functionalized substrates. By a combination of pre-activation, used together with the uncommon solvent EtOAc, the resulting catalyst system is effective at loadings in the ppm (0.1–0.5 mol%) range with highly functionalized reaction partners. Similar reactions

  只需两个步骤即可构建一个新的含联芳基膦的平台。它与Pd（OAc）2形成络合物，形成非常活跃的催化剂的前体，可用于功能化基材的Suzuki-Miyaura交叉偶联。通过与不常见的溶剂EtOAc一起使用的预活化的组合，所得到的催化剂体系在具有高官能化反应伙伴的ppm（0.1-0.5 mol％）范围内的装载量方面是有效的。在含有纳米胶束的水中进行的类似反应快或快。衍生的钯络合物预催化剂具有扩展的工作台稳定性。由此产生的技术代表了高价值的Suzuki-Miyaura联轴器在绿色合成方面的引人注目的进步。
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc

  公开号：US20130317010A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  To provide an excellent agent for preventing or treating dementia and schizophrenia based on serotonin 5-HT 5A receptor regulating action, it was found that a tetrahydroisoquinoline derivative characterized by a structure in which an acylguanidino group binds to a N atom of a tetrahydroisoquinoline ring or the like, and a cyclic group binds to an unsaturated ring has a potent 5-HT 5A receptor regulating action and an excellent pharmacological action based on the regulating action and also discovered that the tetrahydroisoquinoline derivative is useful as an agent for treating or preventing dementia, schizophrenia, and the like, whereby the present invention has been completed.

  基于5-HT5A受体调节作用，提供一种预防或治疗痴呆症和精神分裂症的优秀药剂。发现一种四氢异喹啉衍生物，其特征在于酰基胍基团结合到四氢异喹啉环的N原子或类似物上，环状基团结合到不饱和环上，具有强效的5-HT5A受体调节作用和出色的药理作用。同时，发现该四氢异喹啉衍生物可用作治疗或预防痴呆症、精神分裂症等的药剂，因此本发明得以完成。